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Avendo tentato di saponificarlo con potassa alcoolica in tubo chiuso 

 per poterne confrontare la resistenza con gli altri c-acetilderivati del pinolo, 

 ho potuto notare che tra i prodotti di distillazione al vapor d'acqua se ne 

 separava uno solido che non era l'acetilderivato originario. Da questa e da 

 diverse altre esperienze mi parve di dover concludere che per questa via 

 l'acetile venisse spostato o sostituito coli' etile, e che anche nel caso degli 

 idrazoni (*) e delle chetazine ( 2 ) l'etilato sodico non operasse la riduzione, 

 ma semplicemente la sostituzione predetta. 



I fatti che verrò notando mi confermarono in questa ipotesi. 



Così ho potuto ottenere tanto dal trimetilacetilpirrolo come dalla cor- 

 rispondente chetazina, il fillopirrolo. 



CH 3 



-C.CH3 



CH3.C 

 CH 3 .C 



C.COCH3 

 C.CH 3 



CH 3 .C 

 CH 3 .C 



CH 3 



C— C=N— N=C— C 



NH 



C.CH 3 



CH S .C 



NH 



CCH 3 



NH 



Ni 



CH 3 .C 



C.C S H S 



CH3.C C.CH3 

 NH 



Questo rende assai più facile la preparazione dei pirroli sostituiti e dimostra 

 che non si richiede la preparazione preventiva degli idrazoni 0 delle che- 

 tazine. 



Parte sperimentale. 



2-4-5-trimetilp-3-acetilpirrolo. 

 CH 3 .C -C.COCH3 



CHo.C 



C.CH, 



NH 



Riducendo col metodo di Knorr ( 3 ) un miscuglio di parti equimolecolari 

 di isonitrosometiletilchetone e acetilacetone si forma con rendimento quasi 

 quantitativo il 2-4-5-trimetil-3-acetilpirrolo. 



10 gr. di isonitrosometiletilchetone e 10 gr. di acetilacetone sciolti in 

 100 gr. di acido acetico al 90 % vengono ridotti con 20 gr. di polvere di 

 zinco. Il prodotto della reazione comincia già a separarsi allo stato cristal- 



(') Knorr und Hess, Ber., 44, 2758 (1911). 

 ' l ) H. Fischer und B., Ber., 44, 3316 (1911). 

 ( 3 ) Knorr (loc. cit.). 



