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tiletilchetone per azione della luce in soluzione di alcool etilico, e noi ci 

 siamo giovati, per il suo studio ulteriore, di questa seconda esperienza, che 

 è stata eseguita con maggiori quantità di materiale. 



Metiletilchetone in alcool etilico. — La soluzione di 1200 ce. del che- 

 tone (p. eb. 79°) in 2400 ce. d'alcool etilico (99,8%) rimase esposta al sole 

 dal 14 giugno al 1° gennaio 1912. Le prime operazioni furono analoghe a 

 quelle ora accennate, e non è mestieri di ripeterne la descrizione. 



Il nostro lavoro si è limitato finora all'esame della parte del prodotto 

 volatile col vapore acquoso. Questa, dopo averla liberata dalla porzione che 

 passa fino a 100° e che contiene l'alcool butilico secondario, venne sotto- 

 posta ad un frazionamento a pressione ridotta. Anche in questa esperienza 

 la maggiore quantità di liquido passò entro un intervallo di temperatura che 

 va dai° 78° ai 95° a 14 mm.; ma prima di procedere all'ulteriore studio del 

 composto contenuto in questa frazione, abbiamo cercato di separare le so- 

 stanze di natura glicolica che, per analogia col contegno dell'acetone, avreb- 

 bero potuto esser presenti. A questo scopo abbiamo pensato di sciogliere il 

 prodotto nell'acqua e di farne una esauriente estrazione con etere, ammettendo 

 che il glicol sarebbe rimasto precipuamente nella soluzione acquosa: ma 

 questa non trattenne quasi nulla (1 gr.), e pressoché tutto il prodotto passò 

 nell'etere. La parte principale di questo (78-95° ; 24 gr.) venne ora sotto- 

 posta ad un'accurata rettificazione, per cui essa passò segnatamente fra 81° 

 e 85°. Per l'analisi venne separata la frazione bollente a 82° a 11 mm. 

 Questa condusse, come si è detto, alla formola 



C 8 H 14 0 2 . 



Analisi: 



Trovato Calcolato per C 8 Hi4 02 



C 67,24 67,40 67,60 



H 9,87 9,81 9,84 



È un liquido solubile nell'acqua, d'un odore speciale che ricorda lon- 

 tanamente quello dell'acetonilacetone, ma che è molto più marcato di questo 

 ultimo. All'aria acquista reazione acida. Sulla cute produce una colorazione 

 rossa, che compare peraltro appena dopo uno o due giorni, analogamente a 

 quanto fa l'allossana. Noi crediamo che questa frazione non sia formata da 

 un unico composto, ma che in essa sia contenuto un dichetone della formola 

 suindicata, lo prova la diossina, C 8 H 14 (NOH) 2 , che si forma facilmente, 

 facendo agire sul prodotto (7 gr.) in soluzione idroalcoolica (20 ce. di acqua 

 e 25 di alcool), il cloridrato di idrossilammina (9 gr.) in presenza di carbo- 

 nato sodico (22 gr.) a ricadere a bagno-maria per 15 ore. Dopo avere eli- 

 minato l'alcool, si riprende con acqua che lascia indietro l'ossima (2,8 gr.): 



