— 570 — 



Chimica. — Sopra gli aleooli tanacetilici isomeri (*). Nota 

 del dott. V. Paolini e di Bianca Divizia, presentata dal Corrispon- 

 dente A. Peratoner. 



In una Nota del medesimo titolo, pubblicata l'anno scorso su questi 

 Rendiconti ( 2 ), uno di noi ha dimostrato che l'alcool tujlico, o tanacetilico, 

 Ciò H 18 0, fin allora descrìtto nella letteratura, e che diversi autori avevano 

 ricavato per vie diverse, con caratteri non sempre del tutto concordanti ( 3 ), 

 deve ritenersi come una miscela di due (o più di due) aleooli tujlici isomeri, 

 nella quale predomina in ogni caso un alcool destrogiro, di [a] D = + 114°,67'. 

 Applicando infatti alla presunta miscela, cioè all'alcool tanacetilico, fin allora 

 descritto, di [«]„ =+ 69°, 49', l'eterificazione con anidride ftalica, e sapo- 

 nificando lo ftalato acido, che si ricava puro per cristallizzazione frazionata 

 del prodotto grezzo, Paolini ottenne l'alcool suddetto, di [a] D = + 114°, 67'. 

 Questo, per trattamento con anidride ftalica, a differenza dall'alcool tujlico 



0 tanacetilico originario, non forniva una miscela di eteri, bensì direttamente 

 lo ftalato acido puro con [a] D (+ 8°,33') e p. f. (120°) invariabili, e costi- 

 tuiva perciò, fra i diversi aleooli tujlici isomeri che sono previsti dalla teoria, 

 l'unico termine isolato come individuo chimico. 



Volendo portare un ulteriore contributo alla conoscenza di questi aleooli, 



1 quali, per una parte almeno, devono considerarsi come sostanze naturali 

 (infatti, in diversi olii eterei è stato scoperto alcool tanacetilico), abbiamo 

 mirato innanzi tutto ad isolare l' isomero ottico meno fortemente destrogiro, 

 o forse levogiro (o, eventualmente, gli isomeri), che accompagna il predetto 

 alcool tujlico nell'alcool tanacetilico di riduzione^); e perciò la nostra 

 ricerca è stata rivolta in principio alle acque madri di cristallizzazione dello 

 ftalato grezzo suddetto, nelle quali acque madri, a misura che quest'ultimo 

 si va spogliando dell'etere ftalico fusibile a 120° (corrispondente all'alcool 

 /9-tujlico), si accumula, come è ovvio, l'etere ftalico corrispondente all'iso- 

 mero ottico cercato. Nondimeno, questo cammino, che in teoria si presenta 

 come il più semplice, ci è stato precluso in pratica dai caratteri del pro- 

 dotto con cui si aveva da trattare; ed infatti, per quanti tentativi faces- 



i 1 )- Lavoro eseguito nell'Istituto chimico-farmaceutico della E. Università di Roma 

 Voi. XX, 1° sem., pag. 765. 



( 3 ) Le divergenze sono specialmente notevoli per i valori di £*]„, che oscillano, 

 da un autore a un altro, fra -f- 45°,57' e -f- 69°,49'. 



(*) Con questo nome indicheremo la miscela di aleooli che si ottiene nella ridu- 

 zione del tujone, del tanacetone, del sabinolo, con svariati reagenti, miscela che ha carat- 

 teri fisici pressoché costanti e [a] D non mai superiore a -j- 69°,49'. 



