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Chimica. — Sulla sintesi del tetrametilpirrolo. Nota di 

 Gr. Plancher e T. Zambonini, presentata dal Socio G. Ciamician. 



Da molto tempo uno di noi (Plancher) a diverse riprese si è occupato 

 della sintesi del C-tetrametilpirrolo. 



In primo luogo, ripetendo le esperienze di Vladesco ( l ) ha tentato di 

 ottenere il dimetilacetonilacetone : 



CH 3 — CO— CH • (CH 3 )— CH • (CH 3 )-CO— CH 3 



facendo agire due atomi di sodio sopra due molecole di a-cloroetilmetilcbetone 

 CH 3 — CH CI — CO — CH 3 , e cercando di migliorare il rendimento del y-di- 

 chetone predetto ; ma, in causa dell' instabilità di questo corpo, non potè averne 

 che poca quantità, ed impura. Da questo ottenne, per azione dell'ammoniaca 

 alcoolica in tubi chiusi, una quantità pure piccola di pirrolo, che, greggia, 

 dava la reazione del fuscello: cercando di purificarla la perdeva. 



In seguito, col dott. Gastaldi (Tesi di laurea presentata alla Facoltà di 

 Scienze di Parma nel 1907) tentò di averlo facendo reagire l'etere sodio- 

 metilacetacetico sull'a-cloroetilmetilchetone secondo la reazione: 



CH 3 CH 3 



CO . CO 



CH 3 — C— Na CI CH 



COO • C 2 H 5 CH 3 



e, saponificando con carbonato potassico l'etere dimetilacetonilacetoncarbonico, 

 ottenne, dal dichetone derivante, con ammoniaca il tetrametilpirrolo. Ma 

 anche in questo caso si ottennero prodotti scarsi e mal trattabili in tutti i 

 gradi della reazione, e non giungemmo a separare puro il pirrolo voluto, 

 quantunque ne avessimo avuto anche tracce di cristallizzato; epperò nulla 

 in altro modo pubblicammo. 



Recenti comunicazioni private del prof. Ciamician sulle proprietà del 

 tetrametilpirrolo e del suo chetone di origine, ci hanno appreso il modo 

 di trattare il pirrolo in questione; e così pure le proprietà osservate in questo 

 laboratorio dal Colacicchi ( 2 ), e altrove da Willstàtter ( 3 ) e da H. Fischer (*) 

 sul trimetiletilpirrolo ed i suoi analoghi, mettono in grado anche noi di 

 risolvere la questione della sintesi del tetrametilpirrolo per altra via. 



(*) Vladesco, Bull., voi. VI, serie 111% pag. 809. 

 ( a ) Colacicchi, Rend. Accad. Lincei, seduta 14 aprile 1912. 

 ( 3 ) Willstàtter, Ann. d. Chem., 385, pp. 188-225 (1911). 

 (*) H. Fischer, Ber. 45, pag. 466 (1912). 



CH 3 

 CO 



CH 3 — C- 



COO • C,H B 



CH 3 

 CO 



-CH— CH 3 



+ NaCl 



