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Chimica. — Azioni chimiche della luce. Nota XXIII del Socio 



G. ClAMICIAN e di P. SlLBER. 



Autossidazioni II. 



La presente Nota fa seguito alla nostra ventunesima (*) comunicazione 

 in cui abbiamo trattato di alcune autossidazioni di idrocarburi aromatici. 

 Questa è dedicata segnatamente allo studio dei prodotti che si formano nel- 

 l'autossidazione del pirrolo: lo studio non è esauriente, ma siccome non sap- 

 piamo, per altre esperienze in corso, quando potremo riprenderlo, ne pub- 

 blichiamo i risultati, sebbene ancora incompleti. Come appendice aggiun- 

 giamo un'esperienza coll'etere di Hantzsch. 



Pirrolo. — La ben nota alterabilità del pirrolo all'aria ed alla luce 

 rendeva desiderabile conoscere quali fossero i prodotti che per tale altera- 

 zione si producono. Era ad es. interessante conoscere se anche nell'autossi- 

 dazione il pirrolo avesse un contegno simile a quello del fenolo a cui, come 

 si sa, esso per molte reazioni può essere comparato. Intorno ai prodotti di 

 ossidazione del fenolo alla luce esistono recenti osservazioni di H. D. Gibbs ( 2 ), 

 il quale osservò la formazione di chinone, idrochinone, pirocatechina ed ani- 

 dride carbonica. D'altra parte è noto per nostre antiche esperienze e per 

 quelle più recenti di Plancher e Cattadori ( 3 ), che per ossidazione dei pir- 

 roli con vari ossidanti si formano sempre derivati dell' imide maleica: questi 

 autori riuscirono anzi ad ottenere dal pirrolo stesso con acido cromico la 

 maleinimide, che fino allora era rimasta sconosciuta. Essa può essere consi- 

 derata come il parachinone della serie pirrolica. 



Il pirrolo alla luce in presenza di ossigeno viene completamente trasfor- 

 mato in una serie di prodotti in gran parte catramosi e carboniosi, in com- 

 posti cristallini complessi (C 12 H 14 N 2 0 5 ) e in sali ammonici di cui non 

 siamo ancora riusciti ad accertare la natura, e finalmente neWimide succi- 

 nica. La formazione di quest' ultima è un fatto rimarchevole, perchè finora 

 essa non fu ottenuta dal pirrolo. Se la maleinimide può essere comparata 

 al chinone, la succinimide potrebbe rappresentare la forma chetonica del- 

 l' idrochinone pirròlico 



CH — OH OH — CH CH 2 — CH 2 



Il II II II II 



CH CH 4- 0 2 = HO.C C.OH — >► CO CO 



NH NH NH 



(*) Questi BenJiconti, voi. XX, 2° sem., pag. 673. 

 ( 9 ) Centralblatt, 1909, II, pag. 597. 



( s ) Questi Eendiconti, voi. XII. 1° sem, pag. 10 (1908) ; e XIII, 1° sem , pag. 489 (1904). 



