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Chimica. — // dìaoelilfuramno. Nota del dott. Luigi Ales- 

 sandri ('), presentata dal Socio A. Angeli. 



Le notizie, che si trovano nella letteratura sul comportamento della 

 diacetilgliossima: 



GH 3 . CO . C=(NOH) . C=(NOH) . CO . CH 3 



sono quanto mai scarse ed incomplete: tutt'al più W. Sloan Mills ( 2 ) ne 

 descriveva il perossido, liquido, ottenuto dall' isonitrosoacetone mediante bios- 

 sido d'azoto. 



Non si sapeva invece se la stessa gliossina potesse perdere una mole- 

 cola d'acqua per dare la corrispondente anidride, vale a dire il furazano, 

 che avrebbe dovuto essere identico al prodotto, che J. Schmidt e K. Th. 

 Widmann ( 3 ) asseriscono di aver preparato facendo agire l'acido nitrico rosso, 

 fumante sull'acetonilacetone : 



CH 3 .CO.CH 2 .CH 2 .CO.CH 3 . 



Per le mie esperienze son partito dal prodotto di struttura sicuramente 

 stabilita che K. Thal ( 4 ) preparò facendo agire l'acido nitroso sull'etere etilico 

 dell'acido diacetilsuccinico, e che perciò deve esser considerato appunto come 

 diisonitrosoacetonilacetone o diacetilgliossima: 



CH 3 . CO . C=(NOH) . C=(NOH) . CO . CH 3 . 



Ora io ho trovato che questo composto si anidrifica con sorprendente 

 facilità: per semplice fusione perde acqua ed assieme a piccole quantità di 

 acido cianidrico ed acetico, fornisce un prodotto, che contiene una molecola 

 d'acqua in meno : nettamente poi e con ottimo rendimento questa anidride 

 si ottiene sciogliendo la gliossima in anidride acetica. 



La reazione avviene dunque secondo l'uguaglianza: 



C 6 H 8 N 2 0 4 = C 6 H 6 N 2 0 3 -f- H 2 0. 



Il nuovo derivato è liquido, reagisce facilmente con due molecole di 

 fenilidrazina, di idrossilammina e di semicarbazide e perciò contiene due 

 carbonili; con iodio e potassa dà jodoformio ed ossidato infine con perman- 



(*) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica Farmaceutica del E. Istituto di 

 Studi Superiori di Firenze. 



( 2 ) Chemical News voi. 88, pag. 227. 



( 3 ) Berliner Berichte XLH (1909), pag. 1869. 

 (*) Berliner Berichte XXV (1892), pag. 1718. 



