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più volte da etere di petrolio, raffreddando la soluzione in ghiaccio. Si ot- 

 tiene così una massa cristallina indistinta, costituita da aghi microscopici 

 riuniti a ciuffo. Fonde esattamente a 58°, mentre l'isomero di Reissert dal 

 quale siamo partiti, fonde a: 68°. 



Gr. 0,2126 di sostanza dettero ce. 17,6 di N a 24° e 738 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C I4 H l3 N 2 0 Br. 



N 9,24 9,18 



Ridotto con amalgama di alluminio e successivamente ossidato con ossido 

 di mercurio, rigenera lo stesso azocomposto da cui si è partiti. 



In questo caso, dunque, per azione dell'acqua ossigenata non si forma 

 un miscuglio di due isomeri, ma si ottiene una soltanto delle forme possibili. 



La forma a (quella di Reissert) naturalmente non reagisce col bromo, 

 giacché essa si può ottenere anche impiegando eccesso di questo reattivo. 

 La forma /? invece, quella da noi ottenuta, viene prontamente colorata in 

 bruno per azione della luce, e, per trattamento con bromo, fornisce imme- 

 diatamente un derivato bibromurato che, purificato da ligroina, fonde a 111°. 

 Gr. 0,1501 di sostanza dettero ce. 9,9 di N a 22°, 5 e 736 mm. 



In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C,* H, a N a O Br a . 



N 7,38 7,30 



Conformemente a quanto abbiamo esposto nella precedente Nota, ai due 

 isomeri spettano senza dubbio le formule di struttura ( l ) : 

 C 7 H 7 C7 H 7 



N = 0 N 



Il II 



N N = 0 



C 7 H fl Br. C 7 H 6 Br. 



forma « forma p 



Il comportamento dei due paranitroazossibenzoli. 



a) Trasposizione di Wallach. — Ancora nella nostra ultima Nota venne 

 accennato che lVparabromoazossibenzolo, riscaldato con H 2 S0 4 per qualche 



( l ) Anche in queste sostanze il bromo si trova in posizione para. Per riduzione con 

 acido cloridrico e stagno, in presenza di cloruro stannoso, si ottiene un miscuglio di due 

 basi, che si separano bene per mezzo dei cloridrati. Il sale della base bromurata è il meno 

 solubile e, per trattamento con alcali, pone in libertà la parabromotoluidina, che fonde a 58° 

 ed è identica a quella già nota. 



Gr. 0,2011 di sostanza dettero ce. 13.2 di N a 22°,5 e 753 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C 7 H 8 NBr. 



N 7.51 7.53 



