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b) Azione dell'acido nitrico. — Come è stato detto nelle Note prece- 

 denti, le due forme a e /? si distinguono bene dal loro comportamento alla 

 luce, al bromo ed all'acido nitrico (d= 1,48). La forma a rimane inalterata 

 ed invece la forma /? alla luce diventa rossa, con bromo dà il paranitro- 

 parabromoazossibenzolo e, con acido nitrico, un miscuglio costituito da 

 p-p-binitroazossibenzolo e da un nuovo binitroderivato che fonde a 135° e 

 che senza dubbio è da considerarsi come il paraortonitroazossibenzolo : 



/ \ . N = N . C 6 EU . N0 2 



\ / Il 



NOi O 



Gr. 0,0796 di sostanza dettero ce. 13,9 di N a 21° e 743 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per Oir 



N 19,82 19,45 



Anche in questo caso, però, quando si impiega acido nitrico fumante 

 (d=l,52), tutte e due le forme conducono agli identici prodotti, vale a 

 dire ad un miscuglio di polinitroderivati, analogo a quello avuto da Werner 

 e Stiasny ( 1 ), nitrando energicamente l'azobenzolo. Come abbiamo fatto la 

 volta scorsa ( 2 ) per la forma a , così anche stavolta ci siamo limitati ad 

 isolare ed analizzare il cosiddetto metatrinitroazossi benzolo, che fonde a 178°. 

 Si è anche operato nel modo ivi descritto. 



Gr. 0,0447 di sostanza dettero ce. 8,2 di N a 19°,5 e 752 mm. 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per CaE^NsO, 



N 21,18 21,02 



6') Azione dell'acido cromico. — Ciò dimostra quindi che le due forme, 

 per azione di energici reattivi quali l'acido solforico concentrato, ovvero l'acido 

 nitrico fumante, forniscono gli stessi prodotti finali. A questo riguardo no- 

 teremo che l'acido nitrico agisce anche da ossidante e da ossidante in molti 

 casi può reagire anche l'acido solforico ; e perciò era giusto il supporre che 

 la formazione dei polinitroderivati, oppure anche la isomerizzazione negli 

 ossiazoderivati, fosse preceduta dalla trasformazione di una delle due forme 

 nell'altra. Allo scopo di verificare sperimentalmente questa supposizione, 

 abbiamo sottoposta la forma a e jS all'azione degli ossidanti. L'acqua ossi- 

 genata in soluzione acetica non venne presa in esame, perchè non altera i 

 due isomeri; invece siamo ricorsi e con miglior fortuna, all'azione dell'acido 



(') Berliner Berichte, XXXII (1899), pag. 3256. 



( a ) Questi Eendiconti, voi. XX (1911), 2° sem., pag. 174. 



