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Per determinare la posizione del solfossile nel nucleo dell' acenaftene 

 si tentò di sostituire il radicale solfonico col carbossile nell' intento di otte- 

 nere un acido acenaften-carbonico, dal quale per ossidazione con bicromato 

 sodico in soluzione acetica, si sarebbe dovuto ottenere l'acido 1,25, naftalin- 

 tricarbonico (1, 4, 8 di Graehe) ( J ) 



H2C — CH 2 



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qualora il solfossile, come gli altri sostituenti, fosse entrato nel posto para 

 rispetto ai 2 gruppi metilenici. Distillando però a secco un miscuglio di 

 acenaften -solfonato potassico e ferrocianuro di potassio, per quanto si siano 

 variate le condizioni di esperienza, si ottenne (risultato imprevisto) costan- 

 temente l'acenaftilene. Infatti, distillato a vapor d'acqua, e cristallizzato 

 dall'alcool, il prodotto si presentava in squamette soffici, lucenti, colorate 

 in giallo, fusibili a 90° (l'acenaftilene fonde a 92-93°). 



Per identificare l'acenaftilene, ne ho preparato il dibromuro, sciogliendo 

 gr. 1 di sostanza in etere ed aggiungendo una soluzione eterea di bromo 

 (gr. 1). Il residuo dell'evaporazione dell'etere si fece cristallizzare dall'al- 

 cool metilico, il quale col riposo abbandonò dei cristalli duri raggruppati 

 a mammelloni, che fondono a 121°. 



gr. 0,1135 di sostanza diedero gr. 0,1353 di AgAr (Carius). 



Calcolato per GiaH 8 Br 2 

 Br % 51,28 



Trovato 

 50,80 



Dopo questo insuccesso si tentò di ossidare direttamente l'acenaften- 

 chinon-solfonato potassico con bicromato potassico in soluzione acetica. Si 

 ottenne in questo modo il chinone e l'acido naftalico sostituito corrispondente 



OC-CO 



CH9-CH9 



HOOC COOH 



SO3K 



S0 3 K 



\ 



SO,K 



dal quale per fusione con idrato potassico si pervenne all'acido 5-ossi-nafta- 

 lico, identico a quello preparato dal Graelie per fusione con potassa del- 



l') Annalen, 327, 87, 1903. 



