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Chimica. — Sulla costituzione di un bromonitroazossibenzolo ('). 

 Nota di Bruno Yalori, presentata dal Socio A. Angeli. 



Le presenti ricerche, che ho eseguite per invito del prof. Angeli, hanno 

 avuto per scopo di verificare una supposizione fatta nel precedente lavoro ( 2 ) 

 e perciò anche di portare una nuova conferma alla regola ivi formulata e 

 che riguarda la struttura dei prodotti di sostituzione, che si ottengono dagli 

 azossicomposti aromatici. 



Come si è veduto, facendo reagire l'acido nitrico sull' a-parabromoazossi- 

 benzolo : 



Br.C 6 H 4 .N = N.C 6 H 5 



II 

 0 



si perviene facilmente ad un mononitroderivato che fonde a 99°, e confor- 

 memente a quanto risulta dalle precedenti ricerche, era da aspettarsi che 

 il gruppo nitrico fosse entrato nello stesso residuo aromatico già sostituito 

 dal bromo; e siccome nei casi finora studiati, le posizioni preferite sono le 

 para e le orto rispetto all'azogruppo, ed essendo la prima già occupata dal- 

 l'alogeno, ne consegue che la formula più probabile per il nuovo derivato 

 doveva essere la seguente: 



N0 2 



Br./ \.N = N.C 6 H 5 . 



N X II 



0 



Che il residuo nitrico si trovi in posizione orto rispetto all'azogruppo, 

 ho potuto dimostrarlo in due modi: 



1° Bromurando l'a-ortonitroazossibenzolo di Zinin: 



N0 2 



.N = N.C 6 H 5 

 II 



0 



ho ottenuto l'identico prodotto che fonde a 99°. 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio chimico farmaceutico del R. Istituto di Studi 

 Superiori di Firenze. 



( s ) Questi Rendiconti, voi. XXI (1912), 1° sem., pag. 155. 



