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2° Riducendo il composto primitivo, sono pervenuto al bromofenilaz- 

 nitrosobenzolo : 



Br.C 6 H 4 (N 3 0).C 6 H 5 



e successivamente al bromofenilazimidobenzolo : 



Br.C 6 H 4 (N 3 ).C 6 H é . 



Queste reazioni sono caratteristiche, come è noto, per i nitroazossicom- 

 posti aromatici orto-sostituiti, ma non permettono ancora di stabilire in 

 quale dei due anelli aromatici sia entrato il residuo nitrico. 



Per risolvere questa seconda parte del problema, sono ricorso alla tras- 

 posizione di Wallach; riscaldando infatti il bromonitrocomposto primitivo 

 con acido solforico concentrato, sono pervenuto facilmente all'ossiazoderivato 

 isomero; e che esso si sia realmente formato in seguito a migrazione del- 

 l'atomo di ossigeno secondo lo schema: 



NO s NO 



Br./ Yn = N.C 8 H 5 Br.< >.N = N.C 6 H 4 .(OH) 



\ / || \ / 



0 



risulta provato dal fatto che mi è stato possibile ottenere l' identico composto, 

 facendo reagire il cloruro di o-nitro-p-brornofenildiazonio sopra il fenolo 

 ordinario : 



N0 2 NO 



Br . / y N 2 CI + C 6 H 5 (OH) = Br . / = N . C.H,(OH) + HC1 . 



L'esperienza ha quindi pienamente confermato quanto la teoria aveva fatto 

 prevedere. 



Parte Sperimentale. 



L. Bromurazione dell' ortonitroazossibenzolo di Zinin. — Or. 1.5 del 

 composto ed 1 di bromo, in presenza di limatura di ferro, vengono tenuti 

 a 120°, in tubo chiuso, per un'ora e mezzo. Si lava il derivato con acqua 

 e bisolfito sodico, e, ripreso con alcool, si bolle con nero animale. Il prodotto 

 cristallizza poi da etere di petrolio, a basso punto di ebullizione, in lunghi 

 aghi gialli, che fondono a 99°. 



Gr. 0,0621 di sostanza dettero ce. 7 di N a 13° e 744 mm. 



