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rivare alla base con l'etilidene nel posto a come era in a l'etile del- 

 l'indolo (') 



CH 3 (CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2 



/ c v / ó \ /°\ 



GeH.4\ yG — C2H5 — » CeH 4 \ y/G — C2 H 5 — ». CeH 4 x yG — C 2 H 4 



\ N / \ N / 



H CH 3 



e ancora ( 2 ) 



CH 3 (CH 3 ) 2 



/\ /®\ 



C 6 H 4 \ yC — C2H 5 -j-CH 3 I *• C 6 H 4 \ /C — CjH^ 



CH 3 CH 



3 



che non è quindi necessario alcun spostamento ; ma che la trasposizione av- 

 viene solo per l'elevata temperatura e la durata del riscaldamento. 



Non era però ancora conosciuta alcuna alchilidenindolina in cui non si 

 trovasse nemmeno un gruppo — CH 3 0 CH 2 e il fatto del butilindolo poteva 

 lasciar supporre che con radicali superiori al metile la trasformazione avve- 

 nisse solo difficilmente 0 non avvenisse affatto. 



Per decidere questa questione, abbiamo voluto ottenere la a-etiliden- 

 /?./?.N-trietilindolina. 



(C 2 H 5 ) 2 



C6 H 4 \ yG — = C 2 H 5 



C 2 H 5 



Il punto di partenza fu per noi il /S-etilindolo 



C 2 H 5 



/-\ 

 C 6 H 4 \ /CH 



\$/ 



H 



che a questo scopo preparammo per sintesi dal fenilidrazone della butilaldeide 

 normale. 



Kiguardo a questo dobbiamo dire che nella letteratura chimica esisteva 

 già il /?-etilindolo, avendolo ottenuto A. Pictet e Duparc ( 3 ) per distillazione 



(!) Gazz. chini, ital., 32 b, pag. 389 e seg., 414 e seg. 

 (*) Questi Rendiconti, voi. XI, 2° sem. 1902, pag. 185. 

 («) Ber. d. deutsch. chem. Gesell. 20, pag. 3417. 



