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a secco dell'acido lattico con anilina e cloruro di zinco; però alcuni dati di 

 questi ricercatori non concordano coi nostri. Probabilmente a causa di im- 

 purità formatesi in quella reazione e che potevano restare tenacemente ade- 

 renti alla sostanza. 



Questo indolo quando si scaldi con joduro di etile, resta in parte inal- 

 terato e in parte si trasforma in una miscela di basi, probabilmente l'indo- 

 lenina e la alchilidenindolina corrispondente : 



(C 2 H 5 ) 2 (C 2 H 5 ) 4 



G 6 n/ ")c-C 2 H 5 C 6 e/ ^C = C 2 H 4 



C 2 H 5 



Sottoposto il miscuglio delle basi ad ulteriore trattamento con joduro di 

 etile si ha unicamente la seconda di queste basi. 



Kesta così definitivamente eliminata la questione accennata in capo a 

 questa introduzione, e dimostrato che non è necessaria la presenza di metili 

 per avere la trasformazione degli indoli in alchilidenindoline. 



Parte sperimentale. 



§-etilindolo. Per arrivare a questo corpo con un metodo che non la- 

 sciasse dubbio sulla sua costituzione, ne facemmo la sintesi col metodo di 

 Fischer, condensando cioè il fenilidrazone della aldeide butirrica normale con 

 cloruro di zinco anidro in soluzione alcoolica. Con ciò veniva escluso anche 

 il dubbio che potessero avvenire, nella reazione di formazione, degli sposta- 

 menti dovuti all'alta temperatura. 



Il fenilidrazone venne preparato mescolando a poco a poco e con raffred- 

 damento gr. 20 di butilaldeide e gr. 33 di fenilidrazina. La reazione già 

 manifestatasi a freddo con riscaldamento spontaneo della miscela, si completa 

 al bagnomaria bollente. 11 fenilidrazone così formatosi venne purificato per 

 distillazione a pressione ridotta. Bolliva tra 190°-195° ad 80 mm. circa di 

 pressione. 



Se lo si condensa con cloruro di zinco anidro, si ha una reazione vivis- 

 sima con sviluppo violento di vapori fastidiosissimi per l'odore fecale nau- 

 seante ed intenso ancor più di quello dello scatolo, del prodotto indolieo 

 formantesi ; la quale spesse volte operando in palloni di vetro dà luogo alla 

 rottura del recipiente e conseguente perdita di prodotto. 



Ne facemmo quindi la condensazione colla soluzione alcoolica assoluta 

 di cloruro di zinco, impiegando per 25 gr. di fenilidrazone 70 gr. di cloruro 

 di zinco sciolti previamente in 50 di alcool assoluto e raffreddati. Anche in 



Rendiconti. 1905, Voi. XIV, 2° Sem. 5 



