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w-nitrobenzaldeide ottennero l'N-fenili-m-nitrobenzaldossima 



/°\ 



C 2 H 5 — N CH — C 6 H 4 • N0 2 



Fin dalla scoperta della prima idrossilammina aromatica A. Wohl (') 

 accennò che essa reagisce facilmente colle aldeidi e E. Bamberger ( 2 ) quasi 

 contemporaneamente facendovi agire la benzaldeide, isolò e descrisse un deri- 



vato della costituzione seguente 



C 6 H 5 -N CH-C 6 H 5 ; 



che egli ritenne giustificata inquantochè questo derivato analogamente agli 

 N-eteri delle isobenzaldossime, studiati da Goldschmidt e Kjellin ( 3 ) da Be- 

 hrend ( 4 ), ecc., per scissione con acido solforico alcoolico a freddo ridava la 

 /3-fenilidrossilammina, e aldeide benzoica. 



La forinola di questi derivati è analoga a quella dell' azossibenzolo, al 

 quale essi somigliano anche geneticamente, come si vede facilmente raf- 

 frontando la loro formazione dalla fenilidrossilammina per azione del nitro- 

 sobenzolo e delle aldeidi, rispettivamente : 



I C 6 H 5 • N = 0 + HO • NH ■ C 6 H 5 



OH HO 



C 6 H 5 -N- 



° 1 



NC 6 H 5 J— * 



nitrosobenzolo fenilidrossilammina instabile 



/°\ 



C 6 H 5 -N N-C 6 H 5 



azossibenzolo 



r OH OH 1 



— > |_C 6 H 5 — CH N — C 6 H 5 J 



II C 6 H 5 CH = 0 + HO-NH-C 6 H 5 



benzaldeide instabile 



/°\ 



C 6 H 5 • CH — N — C 6 H 5 

 N-fenilbenzaldossima 



(') Ber. d. deutsch. Chem. Gesell. 27, 1434. 



f*); ibid., 27, 1556. 



(3) Ibid., 23, 1274 e 24, 2547. 



{*) Ann. d. Chem. 263, pagg. 175-223, 339-358. 



