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Questo fatto ha per conseguenza che i prodotti di condensazione della 

 /S-fenilidrossilammina colle aldeidi si formano in modo pressoché identico 

 agli azossibenzoli. 



Così ad esempio nelle riduzioni elettrolitiche dei nitroderivati aromatici 

 in ambiente alcalino, l'idrossilammina appena formatasi tende a combinarsi 

 col suo prodotto immediatamente precedente di riduzione, il nitrosoderivato 

 presente e forma azossibenzolo, invece in presenza della benzaldeide, in con- 

 dizioni opportune la fenilidrossilammina si combina con questa e dà luogo 

 ai N-fenilderivati della isobenzaldossima 



Quantunque questi derivati si formino assai facilmente e la ^-fenili- 

 drossilammina sia divenuta, grazie al metodo di Bamberger, un derivato 

 ormai comune, essi non sono numerosi ; uno solo, quello colla benzaldeide, fu 

 già preparato come è detto per unione diretta dei due corpi, gli altri derivati 

 furono ottenuti per via elettrolitica ( 2 ) e così 1' N-fenilvanillinaldossima, il 

 sopradetto corpo, e pochi altri più complessi ottenuti per azione intramoleco- 

 lare, riducendo nitroaldeidi, oppure acidi nitrobenzoici in presenza di aldeidi 

 aromatiche. 



La fenilidrossilammina, come reattivo del gruppo aldeidico fu usata, a 

 nostra cognizione, solo da Bistrzyki e Herbst sugli acidi o-ftalaldeidico e opia- 

 nico coi quali infatti reagì in modo normale e diede derivati ben cristalliz- 

 zati in virtù del gruppo aldeidico che contengono ( 3 ). 



Parve a noi utile cosa estendere questa reazione a molte aldeidi sia aro- 

 matiche che grasse, onde vedere se la fenilidrossilammina può servire come 

 reattivo generale delle aldeidi. 



L'esperienza ci ha dimostrato che la maggioranza delle aldeidi aromatiche 

 alle quali per ora abbiamo limitato i nostri studi, reagiscono facilmente colla 

 fenilidrossilammina e danno bei composti. Noi abbiamo preparato per via 

 diretta quello della vanillina, e di nuovi abbiam preparato quelli delle al- 

 deidi, salicilica, omosalicilica anisica, cuminica, piperonilica, cinnammica 

 w-nitrobenzoica; inoltre con quest'ultima aldeide abbiamo provato anche la 

 p-tolilidrossilammina. 



Fenilidrossilammina e benzaldeide. Il prodotto di condensazione già 

 preparato da Bamberger in soluzione acquosa ( 4 ), da Gattermann ( 5 ) col metodo 

 elettrolitico, si forma più facilmente mescolando e scaldando leggermente i 

 due reagenti. 



(') Gattermann, Ber. d. deutsch. chem. Gesell. 29, 3040. 



(2) Farbenfabriken vorrà. Fried. Bayer. Elberfeld (B. E. P. 96, 564) Central Blatt. 

 1898, 2-80. 



( 3 ) Ber. d. deutsch. chem. Gesell. 34, 1019. 



( 4 ) Vedi sopra. 



( 5 ) Vedi sopra. 



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