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Alla soluzione, in etere assoluto, di quantità equimolecolari di anilina 

 e nitrato di etile venne aggiunto sodio ridotto in fili. Il sodio va lentamente 

 sciogliendosi con lieve sviluppo gassoso e dopo qualche tempo si forma una 

 polvere bianca che venne lavata con etere ed asciugata nel vuoto. 



Per riscaldamento esplode. È molto solubile nell'acqua e la soluzione 

 per trattamento con cloruro di bario dà un precipitato bianco che venne puri- 

 ficato dall'acqua bollente. In tal modo, per raffreddamento, si separa il sale 

 di bario in grandi lamine splendenti che venne decomposto con acido cloridrico, 

 raffreddando con ghiaccio. Si ottengono così cristalli incolori che fondono a 46° 

 e che alla luce facilmente imbruniscono. 



Gr. 0,1240 di sostanza diedero ce. 22,7 di azoto a 28° e 740 m (corretta). 

 In 100 parti: 



Trovato Calcolato per C6H6N 2 O a 



N 20,30 20,29 



Per azione degli acidi si trasforma facilmente nelle nitroaniline isomere 

 C 6 H 6 N 2 0 2 — * C S H 4 (N0 2 ) (NH 2 ) (orto e para) , 



ed è identica con l'acido diazobenzolico (fenilnitrammina) che per la prima 

 volta è stata preparata da Bamberger ossidando l'idrato di diazobenzolo con 

 permanganato ovvero con ferricianuro di potassio ('): 



C G H 5 . N 2 OH + 0 = C 6 H 5 . N 2 0 2 H , 



ed in seguito ottenuta anche facendo reagire sopra l'anilina l'acido nitrico 

 in differenti condizioni, in presenza di anidride acetica, ovvero sotto forma di 

 cloruro di nitrite o di anidride nitrica. 



L'unione degli atomi di azoto può dunque avvenire anche in assenza 

 dell'ossidrile ossimico (4). 



Questo fatto dimostra che nell'azione degli eteri nitrici (in presenza di 

 sodio) sopra le ammine (-) si ottengono i sali sodici degli acidi nitram- 

 minici : 



B . N : NOOH 



che rappresentano la forma tautomera delle nitroammine: 



E . NH . N0 2 



( 1 ) Berliner Berichte 27, pag. 2606 e seg. 



( 2 ) È interessante far notare come parecchi anni addietro gli eteri nitrici venivano 

 anche impiegati per introdurre nelle ammine i residui alcoolici: 



R . NH a + R' . NO, = R . NH . R' + HN0 3 . 



Il metodo venne però in seguito abbandonato in causa delle esplosioni che talora si sono 

 verificate. 



