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e che l'eliminazione di acqua avvenne indubbiamente fra mi atomo di ossi- 

 geno del gruppo nitrico e l'idrogeno amminico: 



0, E . N 



R.NH 2 -j- >N(0H) = ^N(OH) + H 2 0 . 



Cr 0^ 



In tal guisa rimane perfettamente chiarito il modo secondo cui la rea- 

 zione si compie. 



È superfluo far notare che la nitrazione diretta per mezzo dell' acido 

 nitrico, prima d'ora esclusivamente seguita, che ha permesso di ottenere la 

 maggior parte delle nitrammine finora conosciute, non è applicabile al caso 

 particolare dell' idrossilammina nella stessa maniera che difficilmente, per 

 azione degli eteri nitrici sopra la sodioammide sarà possibile di poter prepa- 

 rare la nitrammide di I. Thiele. Questa sostanza infatti, come è noto, viene 

 facilmente scissa dai mezzi alcalini in acqua e protossido di azoto, molto pro- 

 babilmente perchè nella sua configurazione (sotto forma di sale) l'idrogeno si 

 trova prossimo all'ossidrile: 



NH 2 HN N^ 



N0 2 (HO) NO N' 



L'acido diazobenzolico (fenilnitrammina) ottenuto per mezzo della nuova 

 reazione è isomero con la nitrosofenilidrossilammina, alla quale, come uno di 

 noi ha dimostrato, si possono attribuire le due forme : 



.NO JSfOH 

 C 6 H 5 . N< 0 6 H 5 . Nf 



M)H ^0 



Questo fatto toglie ogni possibilità di poter realizzare l'ultima delle rea- 

 zioni che ancora manca per completare la serie di trasformazioni che condu- 

 cono alla nitrosofenilidrossilammina (ossima del nitrobenzolo) : 



(1) C 6 H 5 .N0 2 + H 2 N (OH) = C 6 H 5 .N AH + H 2 0 (Angeli) 



(2) C 6 H 3 .NO -fHN(OH) 2 = » + » (Angeli e Angelico) 



(3) C 6 H 5 .NH (OH) -j-N0 2 H = » + " (Bamberger) 



(4) C 6 H 5 .NH 2 +N0 3 H = 4- ..? — 



Infatti nelle prime tre si parte da derivati aromatici, il nitrobenzolo, 

 nitrosobenzolo e la fenilidrossilammina, nei quali all'atomo di azoto è unito 

 un atomo di ossigeno che tale si mantiene anche nel prodotto finale. La sola 

 anilina non soddisfa a questa condizione e quindi l'acido nitrico, in qualunque 

 modo si operi, sotto qualsiasi condizione si impieghi, sia allo stato libero 

 che sotto forma di eteri in presenza di sodio, conduce ad una sostanza nella 

 quale i due atomi di ossigeno sono uniti ad uno stesso atomo di azoto. 



