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impartisce al residuo amminico la facoltà di dare diazoderivati stabili del 

 tipo dell'etere diazoacetico, e che questi composti vengono forniti soltanto 

 da quei corpi nei quali allo stesso atomo di carbonio è unito l'ammino 

 gruppo ed almeno un atomo di idrogeno. 



Allo scopo di determinare quale delle due formole di struttura indi- 

 cate spettasse ai nostri diazoindoli, e per corredare anche di nuovi fatti e 

 confermare sperimentalmente le superiori vedute, dietro invito del prof. An- 

 geli, abbiamo intrapreso lo studio dei due prodotti, il diazofenilindolo ed 

 il diazometilindolo. 



Sottoponendo alla riduzione con zinco ed acido acetico l'etere etilico 

 del jS-nitrosofenilindolo, abbiamo ottenuto amminofenilindolo che, per azione 

 dell'acido nitroso, dà con tutta facilità il diazofenilindolo. Invece l'etere 

 etilico del /?-nitrofenilindolo, ridotto in modo analogo, fornisce N-etilammi- 

 nofenilindolo, che sottoposto all'azione dell'acido nitroso non dà il derivato 

 diazoico. Analogamente si comporta l'etere etilico del /?-nitrometilindolo. 



Questi esempi presentano uno speciale interesse, poiché dimostrano che 

 nel caso in cui il carbonio, cui è legato il gruppo amminico, sia sfornito 

 di un atomo di idrogeno, e che perciò manchi il doppio legame fra C ed N, 

 o quando al posto N non vi sia idrogeno mobile, per azione di acido nitroso, 

 non si ha formazione di diazocomposto. Quindi bisogna ammettere che nel 

 caso in cui si genera il diazoderivato, l'amminofenilindolo reagisca secondo 

 la forma tautomera, 



Il carattere di queste sostanze è molto diverso da quello degli altri 

 diazocomposti finora noti. Si sa che questi per azione dei diversi reattivi 

 perdono con facilità tutti e due gli atomi d'azoto, per dare origine ad un 

 grande numero di composti interessanti. Infatti quando si trattano i diazo- 

 eteri con alogeni, acidi, aldeidi, acqua, alcool, ecc., essi perdono facilmente 

 azoto per formare prodotti di sostituzione, senza accennare che un minimo 

 innalzamento di temperatura, può alle volte determinare decomposizioni che 

 si compiono in modo rapido e talora esplosivo. 



Nei diazocomposti da noi ottenuti invece non si osserva nulla di tutto 

 questo, ed il loro comportamento si scosta totalmente da quello degli altri 

 rappresentanti di questa importante classe di composti finora descritti. 



Ciò molto probabilmente è dovuto al fatto che il gruppo diazoico si 

 trova fra due sostituenti in posizione orto. 



Così il diazofenilindolo resiste benissimo all'azione dell'acido solforico 

 concentrato ; trattato con acido picrico, nitrico, cloridrico, cromico, fornisce i 

 sali corrispondenti, dai quali con gli alcali si riottiene la base inalterata. 



C-NH 2 



C 6 H 4 <^V C .C 6 H 5 

 NH 



C 6 H 4 



CH • NH 2 



<^>C-C 6 H 5 

 N 



