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Per ebullizione prolungata con acido solforico diluito si ha azo fenilindolo 

 cui spetta la seguente costituzione: 



È noto p. es. che anche l'etere diazosuccinico si trasforma nel corri- 

 spondente azocomposto ('). 



Stabilissimo agli agenti ossidanti, viene invece subito intaccato dai 

 mezzi riducenti; si ottiene in tal caso fenilindolo e l'azoto si elimina sotto 

 forma di ammoniaca. 



Il diazometilindolo alla sua volta, posto a ricadere con acido cloridrico 

 diluito, rimane inalterato e coll'acido picrico o cloridrico gassoso, forma sali, 

 che trattati con carbonato ridanno del pari la base. Quando si tratta con 

 soluzione eterea di iodio, i due atomi d'azoto non si eliminano, ma vengono 

 invece fissati due atomi di alogeno, ottenendosi un prodotto della forinola 

 C9H7N3J 2 . 



Merita speciale attenzione questo prodotto di addizione, perchè è il 

 primo che si conosca nella serie dei diazocomposti alifatici. 



I nostri diazo sono infine oltremodo sensibili alla luce che li decom- 

 pone, con sviluppo d'azoto colorandoli in bruno. Questa reazione, come è 

 noto, è caratteristica per taluni diazocomposti aromatici ( 2 ). 



Accenneremo in ultimo che l'etere etilico del nitrosofenilindolo, per 

 riduzione fornisce amminofenilindolo, mentre invece l'etere etilico del nitro- 

 fenilindolo per lo stesso trattamento dà N-etilamminofenilindolo. 



Ciò dimostra che nel primo caso il gruppo etilico è fissato all'ossigeno, 

 nell'altro è unito all'azoto dell'anello indolieo. 



^-ammino fenilindolo. — Abbiamo reso molto semplice la preparazione 

 di questo composto, ottenuto la prima volta da Fischer ( ? ), partendo diretta- 

 mente dal fenilindolo. 



Basta aggiungere alla soluzione acetica di questa sostanza, la quantità 

 calcolata di nitrito potassico e, terminata la reazione, un eccesso di polvere 

 di zinco e riscaldare a b. m. sino a che il color giallo del nitrosofenilindolo 

 sia passato al verde. 



Separato lo zinco in eccesso, si versa la soluzione in acqua, e tosto si 

 separa l'amminofenilindolo. 



Seccato nel vuoto e purificato dal benzolo, si presenta in piccoli aghi di 

 color bruno che fondono con decomposizione a 180°. 



(') Curtius Berichte 18 (1299). 



( 2 ) Central-Blatt, 1905, II, 129. 



( 3 ) Berichte 21, 1074. 



