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nella p. nitrofenilidrazina di Bamberger si ha un ottimo mezzo per carat- 

 terizzare, anche in tracce, gli eteri alchil-acetolici. Ora, siccome questi eteri 

 sono del tutto stabili all'azione delle basi, la difficoltà che si prevedeva nello 

 studio dei composti ossi-pironici, inerente alla instabilità dell'acetolo, veniva 

 ad eliminarsi: bastava infatti esaminare in loro vece, nelle scissioni con al- 

 cali, i rispettivi eteri; — eterificare cioè, indirettamente, l'acetolo atteso 

 nell'idrolisi nel quale la presenza dell'ossidrile facilita senza dubbio conden- 

 sazioni complesse. 



Questo metodo di ricerca è in realtà quello che nella pratica ha dato 

 i migliori risultati e che finora è da ritenersi come il più indicato : la costi- 

 tuzione dell'etere metil-piromeconico, dell'acido ossicomenico di Reibstein ed 

 infine dell'interessante sostanza scoperta da Brand nel malto, il maltolo, è 

 stata di recente chiarita in questo laboratorio servendosi appunto di tale 

 procedimento ( 1 ). 



Nondimeno, prima di adottarlo definitivamente, restava da tentare una 

 via più breve e più comoda, se, cioè, il reattivo di Bamberger non potesse 

 adoperarsi con uguale successo senza ricorrere ad una preventiva eterifica- 

 zione dell'ossidrile, la quale, per la natura lievissimamente acida di questo, 

 riesce soltanto quando s'impiegano i diazoidrocarburi grassi. Pure rinunziando 

 del tutto, com'era naturale, a carpire in tal modo l'acetolo libero, noi ave- 

 vamo speranza di caratterizzarlo ugualmente nel suo prodotto di conden- 

 sazione. 



Questo prodotto che, intravisto da vari autori e variamente interpretato, 

 solo con molta fatica fu isolato nel 1900 da Peratoner e Leonardi e descritto 

 appunto come prodotto di condensazione ( 2 ), contiene un gruppo chetonico, 

 giacché fornisce derivati con la fenilidrazina e con la semicarbazide ; ma per 

 sè stesso non è facile ad isolarsi, nè i derivati idrazinici o col bromo, per la 

 loro straordinaria alterabilità, possono prestarsi al riconoscimento dell'acetolo, 

 — tanto vero che solo con approssimazione fu possibile risalire per mezzo 

 loro alla formula del prodotto di condensazione. 



Noi pensammo per ciò di ottenere da quest'ultimo nuovi derivati idra- 

 zinici ancora con un altro intento, quello di stabilire con rigore la sua for- 

 mula grezza e chiarirne in maniera definitiva la costituzione; molto più 

 che proprio allora Nef metteva avanti l'ardita ipotesi che il prodotto di 

 condensazione in parola potesse rappresentare un acetil-metilene bimoleco- 

 lare ( 3 ). 



CH . CO . CH 3 

 II 



CH . CO . CH 3 



(!) Cfr. Peratoner e allievi in Giornale di Scienze naturali ed economiche di Pa- 

 lermo, voi. XXV, 252, 259, 272 (1905). 



( 2 ) Annalen der Chemie 335, 253 (1904). 



( 3 ) Gazzetta, 30, 565 (1900). 



