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mentre, d'altro canto, essa stessa non si mostra imprescindibile per dare conto 

 dell'eliminazione di idrossilammina. 



Una nuova serie di ricerche è stata necessaria per esaurire la questione; 

 epperò, nella presente Nota trovan posto quelle che per il loro risultato la 

 riguardano meno da vicino ; nella Nota seguente poi sono comunicate le altre, 

 principalmente sintetiche, le quali fissano in maniera definitiva la costitu- 

 zione del prodotto azotato C 7 H 9 0 4 N e chiariscono nello stesso tempo la rea- 

 zione veramente singolare da cui esso prende origine. 



Dall'analisi del sale d'argento e dal comportamento dello stesso prodotto 

 C 7 H 9 0 4 N con soluzioni titolate di KOH, risultava dimostrata in quest'ultimo 

 la presenza di un atomo di idrogeno acido; la determinazione di ossietile 

 sull'etere ottenuto dal sale di argento chiarì poi la natura ossidrilica di 

 quest'atomo di idrogeno. Ma il modo in cui l'ossidrile stesse unito al resto 

 della molecola venne allora stabilito con un certo arbitrio, dappoiché l'eli- 

 minazione di idrossilammina, l'unico fatto su cui mi fondavo per asserire la 

 unione dell'ossidrile all'azoto, non presuppone di necessità la presenza di un 

 residuo ossimidico: l'eliminazione di idrossilammina potrebbe anche esserne 

 del tutto indipendente, pur che l'azoto sia legato da una parte con carbonio 

 e dall'altra con ossigeno. Per questo solo fatto vennero scartate allora for- 

 mule come le seguenti ( ] ): 



H ;j C . G — 0 



\ 



NH 



H 5 C 2 OOC . C — CO risp. H 5 C 2 OOC . C 



H 3 C . C — NH H 3 C . C 



I > 1 



H 5 C,OOC . C — CO nsp - H ^ ooc - c 



H 3 C . C - O x 



> 



C.OH 



= Ns 



C.OH 



le quali possono invece meritare ancora un esame. 



In primo luogo cercai dunque di stabilire per una via meno indiretta 

 se l'ossidrile fosse oppur no legato all'azoto e studiai 

 l'Azione dell' a-benzil-idrossilammina sull'etere dimetil-piron-dicarbonico. 



La formazione di un etere 0. benzilico del prodotto azotato C 7 H 8 N0 3 . OH, 

 in questa reazione, sarebbe stata argomento decisivo per affermare in esso la 

 presenza del residuo ossimidico. Parallelamente iniziavo altre esperienze per 

 ottenere dal composto azotato il rispettivo etere benzilico C 7 H 8 N0 3 . OC 7 H 7 . 



Un tale etere non fu intanto possibile isolarlo in nessuna delle due vie 

 ora accennate. 



Innanzi tutto il sale di argento del composto azotato è affatto indiffe- 

 rente di fronte al cloruro di benzile; adoperando in luogo di questo il ioduro, 



( l ) L. c. pagg. 476, 477. 



