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che in alcuni casi corrisponde assai meglio una reazione avveniva ma in 

 misura limitatissima. Infatti, trattando con ammoniaca il sale di argento, 

 in apparenza inalterato, rimaneva indietro una ben piccola quantità di ioduro 

 di argento, cosicché, dato pure che questa non provenisse da reazioni secon- 

 darie — come poteva anche sembrare verosimile — si sarebbe rinunziato a 

 preparare per tale via l'etere benzilico. 



La preparazione di questo dal composto acido non era del resto asso- 

 lutamente necessaria, giacché, dato che esso prendesse origine nell'azione 

 dell'a-benzil-idrossilammina sull'etere pironico, sarebbe stato facile, indipen- 

 dentemente da un confronto, caratterizzarlo come tale: saponificandosi con 

 gli alcali, esso avrebbe dovuto fornire, a somiglianza dell'etere etilico, i sali 

 del prodotto acido i quali posseggono reazioni proprie. 



Ma non fu nemmeno utile insistere sulla preparazione del benzil-derivato, 

 dappoiché, non conducendovi neppure l'azione dell'a-benzil-idrossilammina sul- 

 l'etere pironico, il confronto ideato non offriva più alcun interesse. 



In quest'ultima reazione un prodotto azotato diverso si ricava con buon 

 rendimento: esso mostra un comportamento ben differente dall'etere etilico 

 del composto C7H9O4N, tale, che, anche senza il sussidio dell'analisi, è facile 

 stabilirne la natura. Nell'azione degli alcali il benzile viene eliminato, ma 

 non si formano sali del composto C-H 9 0 4 N, che sarebbero facilmente rintrac- 

 ciabili col cloruro ferrico ; nell'azione, poi, dell'acido cloridrico, il quale demo- 

 lisce l'etil-derivato, viene del pari eliminato il benzile, ma non l'azoto, e si 

 ottiene un derivato ossi-piridonico, la cui natura facilmente si dimostra col 

 passaggio, per riduzione, al composto piridonico noto. 



L'azione della benzilidrossilammina differisce dunque essenzialmente da 

 quella dell' idrossilammina, mentre corrisponde all'azione dell'ammoniaca e di 

 altre basi contenenti — NH 2 , metilammina, anilina ( 2 ), semicarbazide ( 3 ), le 

 quali, senza provocare scissioni di sorta, forniscono con buon rendimento deri- 

 vati piridonici ( 4 ). 



Ad onta di tale risultato, la reazione della benzil-idrossilammina sul- 

 l'etere di Conrad e Guthzeit non offre minore interesse: anzitutto permette 

 di giungere ad un ossipiridone che costituiva l'obbiettivo della mia prima 

 ricerca su questo argomento ( 5 ), e che non è possibile ottenere per azione 

 dell' idrossilammina, per quanto si variino le condizioni di esperienza. Dal 



(1) Annalen der Chemie 224, 128 (1884). 



(2) Berichte 19, 24 (1886). 



( 3 ) Gazzetta, 30, I. 524 (1900). 



( 4 ) Un risultato analogo si prevedeva da ciò nell'impiego di altre «-alchil-idrossilam- 

 mine, ed è questa la ragione per cui non feci alcun tentativo per ottenere l'etilderivato 

 noto facendo agire sull'etere pironico l'a-etil-idrossilammìna, che è assai meno accessibile 

 dell'or-benzil-idrossilammina. 



( 5 ) Questi Rendiconti XI, seduta del 15 giugno 1902. 



