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lo stesso etere dimetilpirondicarbonico dà con grande facilità un derivato 

 piridonico quando si faccia reagire con a-benzilidrossilamina 



Fui perciò invogliato a ripetere l'azione di quest' idrossilamina sostituita 

 anche sull'etere trimetil ossicomenico sopra cennato, sperando che la sostitu- 

 zione dell'ossigeno del ponte con il gruppo : N . 0 . CH 2 . C 6 H S potesse avvenire 

 con la stessa facilità riscontratasi per l'etere dimetilpirondicarbonico. Ma anche 

 in questo caso ebbi risultati negativi — la reazione pare si verifichi nel senso 

 desiderato solo a 150° circa, ma solo in modo parzialissimo, mentre si ha 

 una profonda resinificazione del prodotto. Andando a temperature più elevate 

 il prodotto si altera completamente trasformandosi in una resina bruna pa- 

 stosa. 



Mescolando a freddo soluzioni di acido ossicomenico (1 mol.) e di idros- 

 silamina (1 mol. di cloridrato e 1 / 2 mol. di carbonato sodico), fatte per entrambi 

 in pochissima acqua, ben presto si separa una sostanza solida colorata debol- 

 mente in giallo. Questa è insolubile in alcool ed etere e si scioglie bene 

 nell'acqua calda, dalla quale per raffreddamento si deposita in piccolissimi 

 cristalli di color leggermente paglierino. Riscaldata a circa 200° si carbo- 

 nizza senza fondere, contiene azoto ed ha tutte le proprietà di un sale d' idros- 

 silamina, riduce infatti a freddo il liquido di Fehling e reagisce con le al- 

 deidi dando ossime. 



Così riscaldata per circa 30 minuti in soluzione alcoolica con pipero- 

 nalio, scacciando l'alcool ed estraendo il residuo con etere, per svaporamento 

 di questo solvente ottenni una sostanza azotata che, purificata per cristalliz- 

 zazioni da benzolo, si presentava in laminette incolori fusibili a circa 110° 

 aventi i caratteri della piperonalossima ('): non riduce più il liquido di 

 Fehling e riscaldata con acido solforico diluito ridà idrossilamina e pipero- 

 nalio. 



Avendo riscaldato in una bevutina munita di refrigerante ascendente 

 l'ossicomenato d' idrossilamina con eccesso d' idrossilamina in soluzione acquosa, 

 il prodotto si trasformò completamente in resina bruna, mentre si ebbe un 

 notevole sviluppo di acido cianidrico il cui odore si percepiva intensissima- 



0 — CH 2 — CsH 5 



CH 3 — C 

 II 



H 5 C 2 .OOC — C 



N — C — CH 3 

 II 



CO — C — COO . C 2 H 5 



Idrossilamina e acido ossicomenico 



(!) Angeli e Eimini, Gazzetta, 26-11. 



