— 171 — 



Abbiamo perciò creduto opportuno di estendere lo studio all'azione del- 

 l'ioduro di magnesioproprile sul piperonal, per continuare a svolgere, con me- 

 todo sistematico, questo ciclo di reazioni analoghe. Siamo così arrivati alla 

 preparazione di diversi prodotti non ancora conosciuti, nei quali è notevole 

 l'analogia delle proprietà e del comportamento con i termini omologhi infe- 

 riori ottenuti nelle precedenti reazioni. 



Il primo prodotto che si ottiene facendo agire la soluzione eterea di pi- 

 peronal su quella di ioduro di magnesiopropile e poi l'acqua, è l'alcool propil- 

 piperonilico : 



H 2 C 



C-CHO 



+ J Mg CH 2 . CH 2 . CH 3 = 



= H 2 C 



/O-C 



N>— c 



O Mg J 



CH 2 . CH 2 . CH3 



2H,C< 



,0-C 

 MD— c 



C-CH 



\ 



,0 Mg J 

 CH 2 . CH2 . CH3 



+ 2H 2 0 



OH 



= Mg(OH) 3 + Mg J 2 + 2 RcS 



o-c 

 o-c 



CH 



C-CH< 



V CH 2 . CH 2 .CH 3 



CH 



Da quest' alcool, oltre l'acetilderivato, hanno origine gli altri prodotti, che 

 descriviamo nella presente Nota. 



Così, per azione del calore, esso perde una molecola di acqua, dando 

 l'idrocarburo non saturo corrispondente, il piperonilbutilene: 



CH 2 . Oo • C«H 3 . CHOH . CH2 . CH2 . CH 3 



CHo • Oo . C«H 3 . CH : CH . CHj . CH 3 



il quale, come il suo omologo inferiore, è un liquido odoroso, che ha lo stesso 

 profumo del safrolo. Questo idrocarburo non saturo ci fornì col trinitrofenolo 

 un picrato e col bromo un bibromoderivato. Per riduzione con alcool e sodio, 

 diede inoltre l'idrocarburo saturo corrispondente, il piperonilbutane : 



CH2 . 02 . CgH 3 . CH : CH . CH2 . CH 3 — > CH 2 . 0 2 . CeH 3 . CH 2 . CH2 . CH2 • CH 3 



