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Per ossidazione dell'alcool propilpiperonilico, abbiamo ottenuto il chetone 

 corrispondente : 



CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CHOH . CH 2 . CH 2 . CH 3 — CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CO . CH 2 . CH 2 . CH 3 

 del quale preparammo facilmente l'ossima e il semicarbazone. 



Parte sperimentale. 



La reazione generale fu eseguita facendo cadere sopra la soluzione in 

 etere anidro dell'ioduro di magnesiopropile, previamente preparata, la solu- 

 zione eterea del piperonal. Ogni goccia dell'aldeide che cade provoca la for- 

 mazione nell'etere di un precipitato paglierino, che si scioglie finché non sia 

 consumato un terzo circa del piperonal, mentre con l'aggiunta di nuova aldeide 

 la soluzione di questo precipitato diventa più lenta. Dopo circa un giorno di 

 riposo, si trattò il contenuto del pallone, che aveva reazione alcalina, con 

 molto ghiaccio e contemporaneamente con acido solforico diluito, sino a de- 

 bole reazione acida. 



Separato lo stato acquoso dall'etereo, il primo venne distillato a vapore 

 d'acqua e il liquido venne saturato con cloruro di sodio e quindi estratto con 

 etere; ma senza alcun risultato. 



La parte eterea, ottenuta dalla reazione, venne purificata dall'eccesso di 

 acido, trattandola con soluzione di bicarbonato sodico, indi con soluzione sa- 

 tura di bisolfito sodico, allo scopo di asportare l'eccesso di piperonal, che non 

 aveva preso parte alla reazione. Quando il bisolfito non provocava più. alcun 

 precipitato, si trattava ancora la soluzione eterea con bicarbonato sodico, indi 

 si separava, si asciugava su cloruro di calcio e si distillava per scacciare 

 l'etere. 



Nelle preparazioni, che abbiamo avuto occasione di fare, abbiamo notato 

 che la quantità di piperonal, che si combina subito è quasi i 2 / 3 della quan- 

 tità molecolare. Usando quindi per ogni molecola di ioduro, mezza molecola 

 o poco più di piperonal, si ottiene una soluzione eterea, esente di aldeide 

 inalterata, col vantaggio così di poter tralasciare il trattamento con bisolfito 

 sodico, rendendo la reazione più semplice e più breve e permettendo di aver 

 subito un prodotto puro. 



Il residuo oleoso giallo, ottenuto dopo aver scacciato a b. m. l'eccesso 

 di etere, veniva quindi distillato a pressione ridotta. Si nota subito, nella 

 canna del refrigerante, la condensazione di goccioline di acqua, dovute alla 

 disidratazione dell'alcool, che si trasforma così in idrocarburo non saturo. 

 Questa formazione di acqua, già palese nella prima distillazione, cresce nelle 

 successive, in modo che, per quante precauzioni si prendano, non si può 

 ottenere mai l'alcool perfettamente puro, ma sempre più o meno mescolato 

 con idrocarburo. La decomposizione viene confermata anche dalla tempera- 



