— 173 — 



tura di ebollizione e infatti, mentre nella prima distillazione, la maggior 

 parte del prodotto passa a 170-173°, alla pressione di 20 mm., nelle suc- 

 cessive distillazioni questa temperatura si va abbassando sino a 164-166°, 

 che è la temperatura di distillazione dell'idrocarburo non saturo. 



In ogni distillazione rimane nel pallone un residuo denso gelatinoso, che 

 non distilla anche elevando la temperatura ed è insolubile nei solventi. Esso 

 contiene forse prodotti di polimerizzazione dell'idrocarburo, ma non venne 

 studiato. 



Il comportamento del bromuro di magnesiopropile, che abbiamo usato 

 qualche volta in sostituzione dell'ioduro, ha dato gli stessi risultati di questo. 



Quest'alcool è, come abbiamo detto, il prodotto diretto della reazione 

 fra piperonal e ioduro di magnesiopropile, nelle condizioni che già abbiamo 

 descritto. Se si tenta d'isolarlo, purificando per distillazione, sia a pressione 

 ordinaria, che a pressione ridotta, il residuo oleoso, rimasto nella soluzione 

 eterea, ottenuta dalla reazione generale, si ha un liquido che passa a 170-173°, 

 a 20 mm. di Hg, ma che ha in parte subito una parziale disidratazione. 



Perciò è preferibile evitare qualunque operazione da farsi in questo re- 

 siduo e prepararlo in maniera che esso contenga l'alcool privo di ogni impurità. 

 A questo scopo, nella reazione generale, si fa reagire, come abbiamo accen- 

 nato, per una molecola di ioduro di magnesiopropile, solo mezza molecola di 

 piperonal; si decompone con ghiaccio e acido solforico diluito, si lava rapi- 

 damente con carbonato sodico, si asciuga su cloruro di calcio e si distilla 

 lentamente l'eccesso di etere, evitando così il trattamento con bisolfito sodico. 



Il residuo oleoso giallo-paglierino, ottenuto da questa distillazione, fu 

 messo per vari giorni su paraffina, in essiccatore, nel vuoto, per scacciare le 

 ultime traccie di etere e si ebbe così un prodotto abbastanza puro, come di- 

 mostra la seguente combustione : 



Alcool propilpiperonilico . 

 (3.4 metilen-3.4 diossifenil- 1 butan- l 1 ol). 



CH 



CH 



Sostanza gr. 0,2554 : H 2 0 gr. 0,1792, C0 2 gr. 0,6370. 



C 68,02 

 H 7,84 



Trovato °' 0 



Calcolato per CnH 14 0 3 

 68.00 

 7,27 



L'alcool propilpiperonilico si ossida facilmente con miscela cromica per 

 dare il chetone corrispondente. Lo descriveremo più avanti, insieme all'acetil- 



