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derivato, ottenuto per azione dell'anidride acetica. Più difficilmente si com- 

 bina con cloruro di benzoile o con acido benzoico, per cui non fu possibile 

 separare il benzoilderivato, per quanto si sieno tentate diverse condizioni di 

 esperimento. 



Se si fa passare nella soluzione eterea dell'alcool piperonilico mantenuta 

 immersa in miscela frigorifera, una corrente di acido cloridrico secco, questo 

 viene facilmente assorbito. Il prodotto così ottenuto venne, dopo un certo 

 riposo, versato in ghiaccio, per liberarlo dall'acido cloridrico; la parte eterea 

 separata venne distillata, prima a b. m. per scacciare l'eccesso di etere, e 

 poi a pressione ridotta, ove si ebbe un grande sviluppo di acido cloridrico 

 e rimase nel pallone un corpo che aveva i caratteri del piperonilbutilene. 



Questo poteva provenire da una decomposizione del cloridrato formatosi: 



CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CHC1 . CH 2 . CH 2 . CH 3 = CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH : CH . CH 2 . CH 3 + HC1 



o dalla disidratazione dell'alcool per azione dell'acido cloridrico: 

 CH 2 .0 2 .C 6 H 3 .CHOH.CH 2 .CH 2 . CH 3 = H 2 0-{-CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH: CH. CH 2 .CH 3 



Non abbiamo potuto ottenere questo cloridrato nemmeno operando in 

 condizioni più blande, facendo agire cioè la soluzione eterea di acido clo- 

 ridrico sulla soluzione eterea dell' alcool propilpiperonilico e lasciandole a 

 lungo in contatto. Distillando poi lentamente l'eccesso di etere, si ha sviluppo 

 di HC1 e rimane un residuo oleoso, che ha tutti i caratteri del piperonil- 

 butilene, per cui pare che, anche in questo caso, il cloroderivato formatosi si 

 sia decomposto, o che l'acido cloridrico abbia agito da disidratante sull'alcool. 



Acetiklerivato. 

 CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . CH (0 . CO . CH 3 ) . CH 2 . CH 2 . CH 3 



Si ottiene scaldando l'alcool propilpiperonilico con un leggero eccesso di 

 anidride acetica, in presenza di una piccola quantità di acetato sodico fuso. 

 Per la decomponibilità dell'alcool, non si può portare la miscela all'ebolli- 

 zione; è sufficiente del resto riscaldarla a b. m. per un paio d'ore. Dopo 

 raffreddamento, si aggiunge acqua e si ha così un olio, che viene lavato, 

 prima con acqua, poi con idrato sodico diluito. L'olio separato viene asciu- 

 gato su cloruro di calcio; distillato a 25 mm. di pressione passa a 197-198°. 



Quest'olio è incoloro, limpido, con odore leggermente acetico, insolubile 

 in acqua, solubile in alcool. Non scolora l'acqua di bromo. 



La combustione ha dato le cifre volute per l' acetiklerivato: infatti da 

 gr. 0,2660 di sostanza si ebbero gr. 0,1728 di H 2 0 e gr. 0,6436 di C0 2 . 



Trovato % Calcolato per Ci 3 Hi C 0 4 



C 65,99 66,07 

 H 7,26 6,13 



