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Con l'idrossilauiiua e la semicarbazide, il piperonilpropilchetone si com- 

 bina facilmente, dando i prodotti corrispondenti, che descriviamo in seguito. 



Abbiamo cercato di preparare anche il fenilidrazone e, per quanto ci 

 siamo posti in svariate condizioni, non si potè riuscire a ottenere un prodotto 

 stabile. Infatti, sia per azione diretta del chetone sulla fenilidrazina, sia ope- 

 rando in soluzione acetica o alcoolica a freddo o a caldo, abbiamo ottenuto 

 sempre un corpo resinoso, che non solidifica coi raffreddamento e che si de- 

 compone profondamente alla distillazione. 



Abbiamo eseguito anche qualche tentativo per avere il cloridrato di 

 questo idrazone, trattando il prodotto ottenuto dalla fenildrazina con acido 

 cloridrico in soluzione alcoolica. Per evaporazione si separa così una massa 

 scura, in cui vi è qualche indizio di cristallizzazione, ma che finora non ci 

 ha fornito alcun prodotto ben definito. 



La difficoltà che presenta la formazione del fenilidrazone di questo che- 

 tone, si spiega ricordando i caratteri dei fenilidrazoni degli omologhi infe- 

 riori. Infatti quello dell'acetopiperone è facilmente decomponibile ( 1 ) e quello 

 del propiopiperone all'aria (■') si resinifica. Col crescere della complessità 

 molecolare di questa serie di chetoni omologhi cresce quindi la instabilità 

 dei loro fenilidrazoni, portando così dei nuovi esempi alla serie di quei che- 

 toni, che, mentre danno facilmente l'ossima, non si combinano, o si combinano 

 difficilmente con la fenilidrazina ( 3 ). 



Si pongono a ricadere, per un'ora, quantità equimolecolari di piperonil- 

 propilchetone, di cloridrato di idrossilamina e di idrato potassico, in soluzione 

 acquoso-alcoolica concentrata. 



Dopo raffreddamento si tratta con acqua, che fa precipitare l'ossima, 

 sotto forma di sostanza bianca, che viene separata. Il filtrato dà ancora una 

 piccola quantità di questa sostanza, se in esso si fa gorgogliare una corrente 

 di anidride carbonica. 



L'ossima è pochissimo solubile in acqua, più in etere, in benzina e in 

 alcool. Da quest'ultimo solvente venne cristallizzata varie volte e diede 

 p. f. = 75°. 



Gr. 0,3624 di sostanza fornirono cmc. 22,7 di N; t.° 20°, press. 748 mm. 



Ossima del piperonilpropilchetoiie. 

 CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . C (: NOH) . CH 2 . CH 2 . CH 3 . 



N 



Trovato % 

 7,05 



Calcolato per CnHi 3 0 3 N 

 6,78 



(!) Ber. Deut. chem. Gesell., 1901, 34, 1471. 



( 2 ) Gazz. chim. ital., 22, IL, 482. 



( 3 ) Gazz. chim. ital., 21, IL, 478. 



