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1) Facendo passare una corrente di cloro secco in una soluzione di 

 jodobenzolo in acido acetico glaciale ed in presenza di ossido giallo di mer- 

 curio (di recente precipitato e seccato a 300° circa), e continuando l'azione 

 del cloro fino a rifiuto e fino a che il liquido si è fatto ben giallo, si ottiene 

 un liquido che tiene disseminati dei cristalli. La parte limpida versata 

 in acqua dà un precipitato bianco, che tosto cristallizza. Questa sostanza 

 raccolta su filtro, lavata con acqua e cristallizzata dall'acqua bollente si 

 presenta in aghetti bianchi, che per azione del calore si scompongono a 225-27° 

 senza deflagrare (come fa il jodilbenzolo). 



Questa sostanza dimostrò subito contenere mercurio, cloro, e gruppi -J0 2 , 

 poiché la sua soluzione acquosa diede precipitato con acido solfidrico, con 

 nitrato d'argento e separò jodio dal joduro di potassio acidificato. Quest'ul- 

 tima proprietà è dovuta alla presenza del gruppo -J0 2 il quale come dimo- 

 strarono V. Meyer e Wachter ( l ) ed anche Willgerodt ( 2 ) ossida quantitati- 

 vamente l'acido jodidrico anche a freddo secondo l'equazione: 



EJ0 2 + 4HJ = RJ -f- 2H 2 0 + J 4 . 



I numeri ottenuti dalla analisi di questa sostanza, per quanto riguarda 

 il mercurio, il cloro e l'ossigeno concordano con quelli richiesti dalla 

 forinola 



C 6 H 5 J0 2 + HgCl 2 . 



Come avvenga la reazione tra il jodobenzolo ed il cloro in queste deter- 

 minate condizioni si può spiegare in due modi : 



Si può ammettere che il jodobenzolo si trasformi dapprima in bicloruro, 

 il quale poi coli' acido ipocloroso si ossida a jodilbenzolo, che a sua volta si 

 unisce col cloruro mercurico formatosi: oppure che l'acido ipocloroso agisca 

 subito ossidando il jodobenzolo a jodilbenzolo. 



Difatti che l'acido ipocloroso possa agire da ossidante sul jodobenzolo è 

 stato dimostrato da Willgerodt ( 3 ), il quale agitando il jodobenzolo con una 

 soluzione di acido ipocloroso (da ipoclorito di calcio e anidride carbonica) 

 ebbe dapprima il bicloruro C 6 H 5 JC1 2 , che in 2 o 3 giorni, sempre nello stesso 

 liquido, si trasformò in jodilbenzolo puro. 



Del resto ormai si sa che il passaggio diretto da jodobenzolo a jodil- 

 benzolo 



C 6 H 5 J *• C 6 H 5 J0 2 



si può fare mediante ossidanti energici. 



Infatti Bamberger ed Hill ( 4 ), trattando per due ore e mezzo il jodo- 



(>) B. 25, 2632 (1892); ed anche V. Meyer e Askenasy B, 26. II, 1354 (1893). 



( 2 ) B. 26, II, 1310 (1893). 



(3) B. 29. II, 1567 (1896). 

 (<) B. 33. I, 533 (1900). 



