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Ossidazione della 4-fenil 5(3)acetilpirasolina. 



Gr. 4 di sostanza sciolta in 50 ce. di cloroformio venne dapprima tras- 

 formata in derivato pirazolico versandovi poco a poco gr. 3-4 di bromo pure 

 sciolto in cloroformio. Dopo evaporazione spontanea del solvente restò una 

 sostanza vischiosa bruna che lavai con soda e che ossidai ulteriormente 

 riscaldandola in corrente di anidride carbonica con 500 ce. di soluzione al 



10 %o di permanganato potassico sino a scomparizione del colore di quest'ul- 

 timo. Quindi filtrai, evaporai il liquido sino a ridurlo a 30 ce. circa e pre- 

 cipitai con 2 ce. di acido cloridrico concentrato. Il precipitato dopo due cri- 

 stallizzazioni da acido cloridrico diluito, si ridusse a qualche centigrammo e 

 si presentava in squamette bianche fusibili nettamente a 252-254° con de- 

 composizione e che riscaldate un po' al disopra del punto di fusione diedero 

 un liquido giallognolo che per raffreddamento solidificava per ritornare a 

 fondere a 222-225°. Questi caratteri sono quelli descritti da Knorr (') e 

 Pechmann ( 2 ) per l'acido 4-fenilpirazol-5(3)-carbonico con la quale sostanza 



11 prodotto da me ottenuto è da ritenersi identico. 



Chelone fenilpirasolinico C 6 H 3 — C 3 H 4 N2 — CO — C 3 H 4 N 2 — C 6 H 5 . 



Gr. 4 di dibenzalacetone, sciolto nella quantità necessaria di etere 

 assoluto, si mescola ad una soluzione eterea di diazometano (da 12 ce. di 

 nitrosometilcarbammatoetilico). Dopo 24 ore circa la reazione è finita ed il 

 prodotto di reazione si è completamente depositato sotto forma di cristalli 

 gialli che, separati dal liquido etereo contenente eccesso di diazoidrocarburo, 

 si fanno bollire prolungatamente con etere per liberarli da tracce di diben- 

 zalacetone che possono contenere. Il rendimento in prodotto grezzo è teorico. 

 È solubile in acido acetico, poco solubile in cloroformio, alcool ed acetone, 

 diffìcilmente solubile in etere, ligroina, benzolo ed acqua. 



Non fonde nettamente osservandosi un principio di fusione a 170° circa 

 e terminando la liquefazione a 200°. Mi fu impossibile cristallizzarlo ; fatto 

 bollire con cloroformio, in massima parte si sciolse: il residuo colorato in 

 giallo fondeva a 214-216°, dal cloroformio si separò dopo tempo una picco- 

 lissima quantità di una sostanza gialla cristallina fusibile a 174-176°. Ciò 

 mi fece sospettare che il prodotto di reazione fosse un miscuglio d' isomeri ; 

 infatti avendo sottoposto ad analisi tanto quello grezzo fondente fra 170-200° 

 quanto la porzione fusibile a 214-216°, ottenuta per lavaggi con clorofor- 

 mio, ebbi gli stessi risultati: 



( l ) Loc. cit. 

 (*) Loc. cit, 



