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Fra le diverse formule che in una precedente Nota ( ! ) vennero prese 

 in esame per la struttura del prodotto C 7 H 9 0 4 N, fu prescelta allora la for- 

 mula seguente: 



H 3 C . C — 0 

 Il I 



H 5 C 2 OOC . C — C = NOH 



E ciò : in primo luogo, perchè la facilità con cui la sostanza viene distrutta 

 dagli acidi faceva preferire un nucleo non azotato a 4 atomi, certamente più 

 labile di uno azotato a 5 atomi; secondariamente, perchè, ammessa per l'etere 

 pironico una costituzione dissimetrica, la superiore formula permetteva di 

 chiarire la genesi del composto azotato in maniera ben semplice, e sopratutto 

 senza avere da invocare idrolisi di sorta. 



Dimostratasi intanto erronea la supposizione che all'etere dimetil-piron- 

 dicarbonico potesse spettare la cennata struttura dissimetrica ( 2 ), era neces- 

 sario immaginare nella reazione di esso con l'idrossilammina delle idrolisi 

 quali che fossero. Un semplice esame del comportamento dell'etere pironico 

 nell' idrolisi per alcali mi fornì allora il punto di partenza per le esperienze 

 sintetiche in parola. 



Conrad e Guthzeit avendo studiato quantitativamente la scissione di 

 questo etere con idrato di bario ( 3 ), vennero alla conclusione che essa deve 

 intendersi avvenuta secondo 2 diversi schemi: 



H 3 C • C — 0 -f- C • CH 3 H 3 C • C-^O - 1 - C CH 3 



(i) Il ! Il (ii) || | MI 



Et- O g e-C — CO — C-C0 2 .Et Et-0 2 C-C — CO — C-C0 2 Et 



Ora nel caso dello schema II è assai probabile che le prime idrolisi vadano 

 nel senso seguente: 



H HO 



H 3 C • 0 — 0 — C • CH 3 H 3 C • C • OH HO ■ C • CH 3 



Il 0H | S II — Il + Il 



Et • 0 2 C ■ C — CO — - C • C0 2 • Et Et0 2 CC-COOH H-C-C0 2 Et 



che cioè dapprima si formino una molecola di etere acetacetico ed una di 

 etere carbossil-acetacetico (acetil-malonato acido di etile) che l'alcali idro- 

 lizza indi in vario modo. 



Prendendo le mosse da questa ipotesi, studiai l'azione dell' idrossilam- 

 mina sull'etere acetil-malonico : siccome da questa reazione si ottiene in realtà 



(') Gazzetta, 34, I, 458 (1904). 



( 2 ) Cfr. il comportamento dell'etere con il bromo che venne studiato di proposito, 

 Giornale di scienza naturali ed economiche di Palermo, voi. XXV, 207 (1905). 

 (3j Berichte 20, 154 (1887). 



