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l'identico prodotto C7H9O4N che dall'etere pironico, la struttura di esso 

 risulta per questo solo fatto già chiarita. Infatti, mentre il composto in parola 

 si può in vario modo far derivare dall'etere di Conrad e Guthzeit, dal che 

 risultano formule di costituzione ugualmente probabili, partendo dall'acetil- 

 malonato di etile (0 etere carbossietil-acetacetico) non vi è, in base al mate- 

 riale sperimentale conosciuto, che un' unica maniera d' interpretare la reazione, 

 come subito dirò. 



Poiché, com'è noto, l' idrossilammina adisce sugli eteri degli acidi, aro- 

 matici e grassi, per dare acidi idrossammici ('), si potrebbe essere indotti a 

 vedere nella reazione dell' idrossilammina sull'etere acetil-malonico una pre- 

 liminare formazione dell'acido idrossammico seguente 



H,C . C — OH H 3 C . C — OH 



Il II 



H5C2OOC . C — CO . NHOH risp. H 5 C,OOC . C — C(OH) : NOH 



Infatti il composto C 7 H 9 0 4 N, quello che in realtà si ricava dalla reazione, 

 potrebbe provenire dall'anidrificazione di un cosiffatto acido idrossammico 

 ipotetico C,H n 0 3 N, per es. secondo gli schemi: 



H 3 C . C — O x H 3 C . C — 0 



^>NH 



H 5 C 2 OO0 . C — CO ovvero H 5 C 2 OOC . C — C = NOH 



Ma la reazione in parola non si può. per varie ragioni, interpretare a 

 questo modo. 



Innanzi tutto è da osservare che l'etere malonico CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 , di 

 cui l'etere carbossietil-acetacetico è il derivato mono-acetilico, si comporta 

 con l' idrossilammina in maniera alquanto diversa dal suo omologo inferiore 

 l'etere ossalico ed in generale dagli altri eteri carbonici. Nella reazione con 

 l'idrossilammina, ambidue gli ossietili vengono eliminati e s' introducono due 

 atomi di azoto, ma il composto C 3 H 6 0 4 N 2 , così generato, non rappresenta, siccome 

 ritenne Hantzsch ( 2 ), l'atteso acido malon-diidrossammico CH 2 (C(OH): NOH) 2 ; 

 per varie ragioni, recentemente messe avanti da U. Schiff ( 3 ), esso deve interpre- 

 tarsi invece come acido idrossam-ossim-malonico HOOC.CH 2 . C(NHOH):NOH. 



Ora, una reazione analoga non si verifica certamente siili' etere acetil- 

 malonico, giacché il prodotto ricavato in questo caso contiene un carbossietile 

 intatto — ciò che risulta dal suo comportamento con gli acidi minerali, clo- 



(>) Berichte 27, I, 799 (1894); Bericlite 22, 1270 (1889). 



( 2 ) Berichte 27, 803 (1894). 



( 3 ) Annalen der Chemie 321, 363 (1902). 



