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ridrico, jodidrico, solforico, e col permanganato — ed ha solamente un atomo 

 di azoto. 



Anche un altro etere del resto, l'etere dicarbossil-glutaconico, si com- 

 porta con l' idrossilammina in maniera ben diversa dagli altri eteri carbonici. 

 Ruhemann(') che studiò tale reazione ne ottenne (con eliminazione di etere 

 malonico e di alcool) un prodotto C 6 H 7 N0 4 che considerò come derivato di 

 un ipotetico « pirossolone » . 



H . C — (X 



H,C 2 OOC . C 



°\ 



— H . 



C 









co 



_ H 



C 



>NH 



piroxolone ipotetico 



Ma, come fece subito notare Claisen, occupato in ricerche analoghe ( 2 ), 

 e come lo stesso autore inglese riconobbe in seguito ( 3 ), il prodotto C 6 H 7 N0 4 

 possiede un nucleo diversamente configurato, il nucleo, cioè, di un iso-oxazo- 

 lone. Esclusa per ciò l'unione diretta del gruppo imidico al carbonile, non 

 è possibile interpretare la prima fase della reazione come formazione di 

 acido idrossammico. 



Indipendentemente da queste considerazioni, due serie parallele di ricer- 

 che, note, sugli eteri acil-acetici, mostrano inoltre che nella reazione della 

 idrossilammina sull'etere acetil-malonico (carbossietil-acetacetico) non può 

 prendere origine che un derivato dell'iso-oxazolone. 



Tenendo conto anzitutto delle ricerche di Claisen ( 4 ), Hantzsch ( 5 ), 

 R. Schiff e G-. Viciani ( 6 ), Uhlenhuth ( 7 ), dalle quali risulta che gli eteri 

 acil-acetici reagiscono con l' idrossilammina fornendo degli iso-osazoloni, si 

 prevede un'analoga reazione per l'etere acetil-malonico, il quale, anche per 

 il suo modo di formazione più semplice ( 8 ), è da considerarsi come un deri- 

 vato dell'etere acetacetico (carbossietil-acetacetico). 



Alla stessa conclusione portano le esperienze di Schott ( 9 ) sull'azione 

 della fenilidrazina sopra gli eteri acil-malonici. 



L'etere diacetil-malonico reagisce con la fenilidrazina dando luogo con- 

 temporaneamente a un derivato pirazolonico ed a /?. acetil-fenilidrazide 



(') Bericlite 30, I, 1083 (1897). 



( 2 ) » 30, II, 1480 » 



( 3 ) » 30, II, 2031 » 

 («) Berichte 24, 140 (1891). 



( 5 ) » 24, 497 » 



( 6 ) » 30, I, 1159 (1897). 



( 7 ) Annalen der Chemie, 296, 37 (1897). 



( 8 ) Da etere rame-acetacetico ed etere cloro-carbonico, Annalen der Chemie, 266, 

 110 (1891). 



H Berichte 29, II, 1985 (1896). 



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