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CH 3 . CO . NH . NH . C 6 H 5 ; da ciò risulta che venendo uno degli acetili eli- 

 minato, il prodotto di reazione pirazolonico è fornito dall'etere mowo-acetil- 

 malonico. Considerando allora che quelle stesse sostanze (p. es. etere aceta- 

 cetico) che si condensano con la fenilidrazina in derivati pirazolonici, si 

 condensano ugualmente con l' idrossilammina in derivati iso-oxazolonici, la 

 reazione di questa sull'etere acetil-malonico viene senz'altro chiarita: il pro- 

 dotto risultante dovrà essere un derivato dell' iso-oxazolone. 



La conclusione è tanto più sicura inquantochè il parallelo ora stabilito 

 è avvalorato dal comportamento dell'etere diacetilmalonico con l'idrossilam- 

 mina, del tutto analogo a quello con la fenilidrazina. Anche in questa reazione, 

 che fu da me studiata di proposito, si ricava lo stesso prodotto CtH 9 0 4 N 

 che dall'etere pironico e dall'etere acetil-malonico, mentre uno degli acetili, 

 che nel caso della fenilidrazina viene eliminato come acetil-fenilidrazide, 

 viene qui saponificato in forma di acido acetidrossammico CH 3 . CO . NH . OH. 



La migliore conferma di questa maniera di vedere si trova del resto 

 nella reazione della stessa idrossilammina sopra il più semplice etere acil- 

 malonico, l'etere etossi-metilen-malonico H 5 C 2 0 . HC : C : (COOC 2 H 5 ) 2 . Anche 

 in questa reazione, studiata da Claisen ('), prende origine un derivato iso-oxa- 

 zolonico, per cui è da escludersi la supposizione che 1* idrossilammina possa 

 agire in altro senso sull'omologo superiore dell'etere formil-malonico, l'etere 

 carbossietil-acetacetico (acetil-malonico). 



Quanto al comportamento del composto C 7 H 9 0 4 N esso è in perfetta armo- 

 nia con questa maniera di interpretarne la costituzione, giacche corrisponde 

 esattamente a quello di tutti quanti gli iso-oxazoloni noti. 



Come tutti gli iso-oxazoloni ( 2 ), esso è incoloro e cristallizza bene. Il suo punto di 

 fusione è alquanto elevato e si aggira intorno a 170° come quello di vari iso-oxazoloni, 

 specialmente degli omologhi inferiori, metil - e carbossietil - iso-oxazolone, i quali fon- 

 dono rispettivamente a 169-170° ed a 160-165°. Il composto C 7 H 9 0 4 N è discretamente 

 solubile nell'acqua con reazione fortemente acida ; si scioglie facilmente negli alcali fissi, 

 nell'ammoniaca, nei carbonati alcalini formando sali, decompone i carbonati alcalino-terrosi 

 già a freddo e non ha azione sugli ossidi dei metalli pesanti. I sali alcalini, compreso 

 quello ammonico, si sciolgono facilmente nell'acqua e non sono idrolizzati; meno solubili, 

 sono i sali alcalino-terrosi e quasi insolubili i sali dei metalli pesanti. Gli acidi minerali, 

 non l'acido acetico, pongono in libertà da essi il prodotto acido. Tutti i sali indistinta- 

 mente (potassico, baritico, argentico) non derivano dall'iso-nitroso-acido, ma dall' iso-oxa- 

 zolone stesso, per sostituzione di un atomo di idrogeno con un equivalente di metallo. 

 Come tutti gli iso-oxazoloni, la sostanza C7H 9 0 4 N in soluzione alcoolica si colora col 

 cloruro ferrico in rosso-bruno e probabilmente viene pure ossidata da un eccesso di reat- 

 tivo. Infatti è facilmente ossidabile; il permanganato, in soluzione neutra, vi agisce con 

 sviluppo di calore e produce una demolizione completa della molecola. La molecola viene 

 pure distrutta dagli acidi e dagli alcali, ciò che è caratteristico di vari iso-oxazoloni. 



(») Annalen der Chemie, 29 7, 81 (1897. 



( 2 ) Cfr. Uhlenhuth che fa un riassunto delle proprietà salienti di questi composti; 

 1. e, pag. 35. 



