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Un sol punto rimane dopo ciò da chiarirsi, che riflette sempre la costi- 

 tuzione del prodotto C 7 H 9 0 4 N e sino a certo punto anche quella degli iso- 

 oxazoloni in generale. 



Sacondo Claisen ('), che per il primo ha avuto derivati dell' iso-oxazolone, 

 questi s' interpretano come anidridi di isonitroso-acidi, cosicché il nucleo è 

 da formularsi come segue : 



X . C = NOH 

 H 2 C — COOH 



X.C = N 



\ 



>0 



H,C — CO 



In armonia con tale formula, chetometilenica, il fenil-iso-oxazolone for- 

 nisce infatti con l'acido nitroso un isonitroso-derivato, e un idrazone col cloruro 

 di diazonio. Anche Hantzsch ( 2 ), e R. Schiff e G. Viciani ( 3 ), i quali otten- 

 nero analoghi prodotti di condensazione dall'etere acetacetico e suoi omologhi, 

 mantennero per il nucleo la formula superiore. 



Più recentemente TJhlenhuth ( 4 ) è portato invece a concepire in altro 

 modo tale nucleo e ad interpretare diversamente la reazione da cui esso prende 

 origine. Fondandosi sul fatto che l'etere metilico del fenil-iso-oxazolone, sapo- 

 nificato con potassa, elimina metilamina, egli ritiene che nella reazione della 

 idrossilammina sugli eteri acil-acetici questi si comportano da composti ossi- 

 drilici; secondo lui, infatti, soltanto in tale supposizione si perviene ad un 

 nucleo con l'idrogeno acido all'azoto: 



0 6 H 5 . C . OH HNH C 6 H 5 . C — NH 



1 + HÒ = I /° 



CH COOC 2 H 5 H . C — CO -f H 2 0 -f C 2 H 5 OH 



Il citato autore mentre viene a questa conclusione, fondata sull'esperienza, 

 non fa per nulla rilevare in qual modo essa possa mettersi d'accordo con le 

 cennate esperienze di Claisen e di R. Schiff e G. Viciani, le quali dimo- 

 strano in vari iso-oxazoloni, compreso il fenil-iso-oxazolone, la presenza di un 

 gruppo metilenico. 



Una difficoltà analoga può sorgere per il prodotto azotato ottenuto dal- 

 l'etere di Conrad e Guthzeit. Mentre questo composto, per la sua genesi 

 dall'etere carbossietil- acetacetico, rappresenta come si è discusso, un derivato 



U) Loc. cit. 



( 2 ) Loc. cit. 



( 3 ) Loc. cit. 



( 4 ) Loc. cit. 



