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Con l' ipotesi della mobilità dell' idrogeno, che queste esperienze giusti- 

 ficano, si elimina anche ogni difficoltà relativamente alla costituzione del com- 

 posto C 7 H 0 O 4 N. Come nei vari iso-oxazoloni l'acidità dipende, a parere di 

 Claisen ( J ), dalla presenza del gruppo . CO . CH . CO . , così pure nel caso 

 speciale che mi occupa l'acidità dipende da quest'ultimo gruppo. Se poi già 

 l'iso-oxazolone, in cui è sostituito un gruppo fenile, può, secondo le cennate 

 esperienze di Kaube, reagire anche nella forma enolica, non può meravigliare 

 il fatto che il composto C,H 9 0 4 N reagisce unicamente nella form;* enolica: 



H 5 C . C = N 



HsdOOC. C = C.OH 



y-Metil. (3-carbossietil-iso-oxazolone. 



quando si considera che V ingresso del carbossietile in posizione rinforza 

 notevolmente, come di solito, il carattere acido e favorisce la forma con legame 

 etilenico. 



Di tale supposizione, peraltro, si può, volendo, trovare una conferma 

 nel fatto che mentre gli a - ed i y - piridoni son capaci di fornire, a seconda 

 dei reattivi impiegati, 0 . eteri ed N . eteri ( 2 ), la fi. ossi-piridina fornisce — 

 almeno a quanto risulta dai tentitivi finora noti — derivati che corrispon- 

 dono unicamente alla forma fenolica. Un iso-oxazolone configurato dunque 

 secondo III, contenente cioè i gruppi NH e CO in posizione /? fra loro, dovrà 

 con ogni probabilità ritenersi stabile solo in casi specialissimi : esso reagirà 

 di preferenza secondo la forma II, la quale è nello stesso tempo anche la 

 forma desmotropa di I ( 3 ). 



Chiarita così la costituzione del prodotto azotato ottenuto dall'azione 

 dell' idrossilammina sugli eteri acetil-malonici, resta da esaminarsi in che 

 modo lo stesso prodotto può prendere origine nella reazione dell'idrossilam- 

 mina sull'etere dimetil-piron-dicarbonico. 



Avuto riguardo al fatto, sopracennato, della presenza di acido malonico 

 fra i prodotti della scissione alcalina dell'etere, la supposizione più ovvia si 

 è che in una prima idrolisi del nucleo prenda origine, secondo schemi sopra 

 riportati un etere carbossil-acetacetico (acetil-malonato acido di etile). Con- 



(') Loc. cit, 1485. 



( 2 ) Da esperienze, ancora inedite, del prof. Peratoner con i suoi assistenti, dot- 

 tori Tamburello e Azzarello, comunicatemi privatamente, risulta che l'eterificazione di 

 alcuni y-piridoni mediante diazo-idrocarburi grassi può dar luogo finanche alla formazione 

 contemporanea di 0 . eteri e di N . eteri. 



( 3 J Si vede che questa forma (II), mentre chiarisce nel modo migliore tutto quanto 

 il comportamento degli iso-oxazolon-derivati, rende anche del tutto indifferente farli pro- 

 venire dalla forma enolica o dalla forma chetonica degli eteri acil-acetici. 



