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conteneva sempre, in tutti i casi, il p-amido fenolo. Ciò sta a provare che 

 la riduzione del nitrobenzolo per mezzo degli alcooli procede per gradi e che 

 uno di questi è la fenilidrossilammina, la quale, come è ben noto, si tra- 

 sforma assai facilmente in p-amidofenolo. Si avrebbe dunque la serie : 



9 C 6 H 5 N0 2 — > C 6 H 5 NHOH — * C 6 H 5 NH 2 , 



nella quale mancherebbe il primo termine, il nitrosobenzolo. La riduzione del 

 nitrobenzolo coll'aldeide benzolica dà in parte analoghi risultati, perchè, 

 come recentemente abbiamo dimostrato ( ! ), si ottengono i derivati benzoilici 

 della fenilidrossilammina e dell'anilina; ma con le aldeidi aromatiche si 

 formano pure l'azossibenzolo e l'o-ossiazobenzolo, i prodotti metamorfici del 

 nitrosobenzolo, che qui mancano affatto. Si può dire però, che per azione 

 della luce, gli alcooli della serie grassa esercitano sul nitrobenzolo una ri- 

 duzione più energica delle aldeidi aromatiche. 



La parte basica del prodotto era coi tre diversi alcooli (che del metilico 

 non si può tener conto) in parte diversa. In tutti e tre i casi predominava 

 l' anilina; accanto a questa abbiamo rinvenuto poi rispettivamente le tre 

 basi chinoliniche, cioè: la chinaldina, Vafi-etilmetilchinolina e Yafi-isobu- 

 tilisopropilchinolùia, che sono i tre alcaloidi ottenuti a suo tempo da 

 Doebner e von Miller dall'anilina per condensazione con le aldeidi acetica, 

 propionica ed isovalerianica mediante l'acido cloridrico. È assai verosimile 

 il supporre che anche la reazione determinata dalla luce sia della stessa 

 natura ; le aldeidi, originatesi in una prima fase del processo, saranno state 

 impiegate in parte nella condensazione chinolinica e forse in parte resinifi- 

 cate. Oltre alle basi ora accennate abbiamo ottenuto in tutti e tre i casi, 

 ma però, pur troppo, sempre in assai esigua quantità, un composto basico 

 della forinola C 6 H 7 0 2 N, di cui non ci fu possibile determinare la struttura ; 

 inoltre, impiegando l'alcool propilico abbiamo accertato che la a/S-etilmetil- 

 chinolina, Ci 2 H 13 N, era accompagnata da una base contenente una mole- 

 cola d'acqua in più, della forinola C 12 H 15 ON. 



Nitrobenzolo ed alcool metilico. — Come s'è detto, il rendimento in 

 questo caso è quasi trascurabile anche con una insolazione prolungata. Im- 

 piegando 200 ce. di nitrobenzolo ed un litro d'alcool metilico, non si eb- 

 bero che 0,4 gr. di cloridrati; questo residuo conteneva cloruro ammonico 

 e dava la reazione dell'anilina. 



Nitrobenzolo ed alcool etilico. — Vennero esposti in tutto 960 ce. di 

 nitrobenzolo sciolti in 2,4 litri d'alcool al 98 % , dall'aprile-maggio alla 

 fine d'ottobre (1904). Dopo eliminato l'alcool e dal liquido, acidificato con 

 acido cloridrico, con vapore acqueo, il nitrobenzolo, abbiamo estratto con 

 etere la soluzione acida. L'estratto etereo bruno e vischioso, d'odore indo- 



(') Vedi la citata Nota VII, pag. 265 e seg. 



