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La biossiammoniaca agisce quindi da ossidante e, come a suo tempo 

 venne dimostrato, da ossidante agisce pure sopra le aldeidi : in questo caso, 

 passando per l'acido idrossamrnico, si forma idrossilammina e l'acido corri- 

 spondente all'aldeide impiegata: 



E.COH + NH(OH) 2 — R.COOH + NH 2 (OH). 



Queste due nuove reazioni presentano una grande analogia con qnell'altra 

 trasformazione, nota da lungo tempo, che permette di ossidare una aldeide 

 (passando per l'ossima e successivamente per il nitrile) nell'acido corrispon- 

 dente : 



R.COH -f NH 2 (OH) — * R.COOH -f NH 3 . 



In questo caso, come ognuno vede, V idrossilammina viene ridotta ad 

 ammoniaca. 



Queste due trasformazioni subito hanno suggerito l' idea di realizzare 

 l'altra possibilità che ancora mancava per completare la serie: quella cioè 

 di ridurre l'acido nitroso a biossiammoniaca. Era prevedibile che fosse 

 possibile effettuare anche questa riduzione, per il fatto che i nitrati ed i 

 nitriti, sottoposti all'azione dei mezzi riducenti forniscono iponitriti : ora per 

 quanto venne dimostrato in precedenti lavori { x ) l'acido iponitroso si deve 

 riguardare come un prodotto di polimerizzazione della biossiammoniaca, for- 

 matasi in una prima fase. Ma. data l' instabilità della biossiammoniaca, nel 

 caso nostro le difficoltà si presentavano quasi insuperabili, e solamente ri- 

 correndo ad un artificio fu possibile dare la prova che anche la riduzione 

 dell'acido nitroso a biossiammoniaca si può realmente effettuare. 



Trattando infatti con una aldeide il prodotto della reazione del cloruro 

 stannoso sopra i nitriti, si ottiene un liquido che presenta le reazioni degli 

 acidi idrossammici. E del pari le reazioni degli acidi idrossammici le pre- 

 sentano, dopo qualche tempo, i liquidi che si ottengono trattando una al- 

 deide solubile in acqua, con nitrito sodico e successivamente acidificando con 

 acido solforico diluito. Evidentemente in tutti e due questi casi, la forma- 

 zione dell'acido idrossamrnico è dovuta all'azione della biossiammoniaca, che 

 si è formata in una prima fase, sopra l'aldeide in eccesso. 



Per quanto indirette, le reazioni sono egualmente dimostrative. Ora, sic- 

 come è noto che nell'azione dell'acido nitrico sopra le aldeidi, assieme al- 

 l'acido corrispondente all'aldeide impiegata si forma anche acido nitroso, po- 

 tremo riunire nel seguente specchietto le trasformazioni descritte ( 2 ) : 



R.COH + ON(OH) 3 — * R.COOH + N(OH) 3 

 N(OH) 3 — > » NH(OH) 2 

 NH(OH) 2 — » NH 2 (OH) 

 NH 2 (OH) — * » NH 3 , 



( 1 ) Angeli, questi Rendiconti, seduta del 4 dicembre 1904. 



( 2 ) Per rendere più appariscenti le relazioni che passano fra i prodotti di ossida- 

 zione dell'ammoniaca, l'acido nitrico e nitroso vennero rappresentati sotto forma di idrati. 



