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II. 



HN.C 6 H 5 N.C 6 H 5 



C 2 H 5 OOC.CH 2 N C 2 H 5 OOC.C N 



I + il = Il II + H 2 0 + H 2 . 



CH3.GO HC.C 5 H 5 CH 3 .C — C.C 6 H 5 



La costituzione del composto ottenuto dimostra che la reazione procede 

 nel senso indicato dallo schema V. Ciò è confermato dai risultati delle espe- 

 rienze con l' idrazone dell'aldeide salicilica, il quale riscaldato con etere 

 acetoacetico in presenza di cloruro di zinco fornisce, per eliminazione di una 

 molecola d'acqua e di una molecola di alcool, il lattone di un acido fenil- 

 metilossifenilpirazolcarbonico. Ora la formazione del lattone dimostra che 

 nell'acido il gruppo ossifenile ed il carbossile si trovano rispettivamente 

 nelle posizioni 3 e 4. Le due fasi della reazione fra l'o-ossibenzalfenilidrazone 

 e l'etere acetoacetico si possono quindi rappresentare mediante gli schemi 

 seguenti : 



I. 



HN.C G H 5 N.CH; 



CH3.CO N CH 3 .C N 



I + Il = II' + H 2 0-j-H 2 . 



C 2 H 5 OOC.CH 2 HC.C 6 H 4 .OH C 2 H 5 0 OC.C — C C 6 H 4 .OH 



li. 



OH CH CH CH 



/°CZ) CH / c< C^} CE 



N=C C CH /N=C C CH 



C 0 H 5 .N< | =C 2 H 5 OH+C 6 H 5 .N< | | 



X C=C OH ^C=C X /O 



CH 3 N CO.;OC 2 H 5 CH 3 CO 



Lattone dell'acido 

 5-metil-]-fenil-3-ossifenilpirazol-4-carbomco 



Dal lattone per azione della potassa alcoolica si ottiene l'acido libero, 

 che per riscaldamento 0 per azione dei cloruri acidi perde facilmente una 

 molecola d'acqua rigenerando il lattone. 



Come ho accennato più sopra anche i fenilidrazoni delle aldeidi m-, e 

 p-nitrobenzoica reagiscono in modo analogo con l'etere acetoacetico fornendo 

 i corrispondenti nitroderivati dell'etere dell'acido metildifenilpirazolcarbonico. 

 A questi derivati si può assegnare per analogia la formula di costituzione 

 seguente : 



CH 3 .C 

 C 2 H 5 OOC.C 



N.C 6 H 5 



5 2 

 4 3 



N 



C.C 6 H 4 N0 2 (m- 0 p-) 



Etere etilico dell'acido 5-metiH-fenil-3-(m- o p-nitrofenilj-pirazol-4-carbonico. 



