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dotto finale della riduzione può essere un derivato della pirazolidina (I) op- 

 pure un derivato dell' idrazoetano (li). 



I II 



C 6 H 5 . CH . CH 2 . CH . CH : CH . C 6 H 5 C 6 H 5 . CH 2 . CH— CH . CH : CH . C 6 H 5 



Il II 

 HN NH HN NH 



Ci sembrò che la questione poteva essere risolta sottoponendo il com- 

 posto C 17 H 18 N 2 all'ossidazione, la quale avrebbe dovuto condurre nel primo 

 caso ad un derivato pirazolico a costituzione conosciuta. Però i nostri nume- 

 rosi tentativi per ossidare la base C 17 H 18 N 2 con mezzi blandi rimasero 

 completamente infruttuosi; adoperando ossidanti energici si ottenne aldeide 

 benzoica e prodotti resinosi. Si pensò allora di preparare la disalicilidenace- 

 tonidrossilaminossima, il cui prodotto di riduzione, contenendo radicali feni- 

 lici sostituiti, poteva considerarsi a priori come più facilmente ossidabile. 

 La disalicilidenacetonidrossilaminossima si ottiene con ottimo rendimento 

 facendo agire il cloridrato di idrossilamina sul sale sodico del disaliciliden- 

 acetone. Questo diossiderivato possiede una composizione analoga a quella 

 della dibenzalacetonidrossilaminossima, fornisce un derivato tetrabenzoilico 

 e per riduzione una sostanza cristallina che corrisponde alla base oleosa 

 C 17 H lg N 2 ottenuta per riduzione della dibenzalacetonidrossilaminossima. 

 Nemmeno i tentativi per ossidare il nuovo prodotto di riduzione C 17 Hi 6 N 2 (OH) 2 

 diedero risultati soddisfacenti. Le esperienze condussero quasi sempre a pro- 

 dotti resinosi ; solo operando con permanganato ed acido solforico, secondo 

 le indicazioni di Knorr (*) si riuscì ad avere un prodotto cristallino, ma il 

 rendimento era così minimo da rendere praticamente impossibile l' ulteriore 

 studio della reazione, tanto più che gli stessi prodotti di riduzione si otten- 

 gono con rendimento abbastanza scarso. 



Anche il comportamento dell' a-dibenzalacetonidrossilaminossima cogli 

 ossidanti ha formato oggetto delle nostre ricerche. Operando con permanga- 

 nato, oppure con nitrito di amile in soluzione eterea, abbiamo ottenuta una 

 sostanza cristallina, la cui composizione corrisponde a quella dell'anidride 

 di una diossima. A questa anidride può competere o la formula di una aa'- 

 stirilfenilazossazina (I) oppure la formula di un a«'-stirilbenzilazossazolo (II). 



I II 



C 6 H 5 . CH : CH . C . CH 2 . C . C 6 H 5 C 6 H 5 . CH : CH . C C . CH 2 . C 6 H 5 . 



1—0 — N 1—0—1 



Abbiamo infine creduto interessante sottoporre alla riduzione anche la 

 /S-dibenzalacetonidrossilaminossima, la quale, come fu dimostrato da uno di 



(>) Ann. Chem. 279, 220. 



