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scontrano in proposito in alcune memorie o trattati, e che non erano giusti- 

 ficate da fatti sperimentali. 



Io ho voluto riprendere in esame tali corpi e, in questa Nota, mi pro- 

 pongo di completare lo studio dei mononitroderivati finora ottenuti per nitra- 

 zione diretta dall'aldeide e dall'acido piperonilici e dei corrispondenti ami- 

 noderivati. 



Essi sono i seguenti : 



NO 



1°). L'aldeide nitropiperonilica o nitropiperonal CH 2 0 2 C 6 H 2 <£-g-Q ' 



p. f. = 95°, 5 secondo Fittig e Kemsen che l'ottennero per i primi dal- 

 l'azione dell'acido nitrico sull' idropiperoina e sul piperonal. Variando alquanto 

 le condizioni di tale reazione, questo corpo fu preparato anche da Lieber- 

 mann e Haber (-) e recentemente da Ciamician e Silber ( 3 ), che trovarono 

 il p. f. = 97°. Di questa nitroaldeide si conoscono il fenilidrazone, l'ossima 

 e l'aminossima con i nitrili corrispondenti ( 4 ), un prodotto di riduzione: il me- 



N 



tilendiossiantranile CH 2 -Oo-C 6 H 2 <3>0 p. f. U0°,5 ( 5 ). un prodotto di tras- 



CH 



NO 



posizione: l'ac. nitrosopipenmilico CH 2 -0 2 -C 6 H 2 <^QQ-g p. f. 160-165° ( 6 ). un 



!\. NO 



altro di condensazione: l'ac. nitropiperonilacrilico CH 2 -0 2 -C 6 H 2 <l£,-g- 2 . qjj qqqjj 



p. f. 240°, dal quale deriva per riduzione l'acido aminopiperonilacrilico 



NH — CO 



p. f. 205-207° e l'anidride interna corrispondente CH 2 0 2 -C 6 H 2 <C I 



CH 2 — CH> 



p. f. 253° ( 7 ). 



2°). L'acido nitropiperonilico CH 2 -0 2 C 6 H,<^QQ-g- p. f. 172°, otte- 

 nuto per azione dell'acido nitrico sull'acido piperonilico da Jobst e Hesse ( 8 ). 



3°). La nitrometilenpirocatechina CH 2 -0 2 -C 6 H 3 .N0 2 p. f. 148°. otte- 

 nuta dagli stessi autori, nella reazione suddetta, insieme ad una dinitrome- 

 tilenpirocatechina, della quale ultima, per il momento, non mi occupo. 



In quanto agli aminoderivati di questi nitrocomposti, si conosce unica- 



(0 Ann. der Chem. u. Pharm., 1871, 159, 134. 



( 2 ) Ber. Deut. chem. Gesell., 1890, 23, 1566; 1891, 24, 624. 



( a ) Atti Accad. Lincei, 1902, 11, I, 280; Gazz.' chini, ital,. 1903, 33, I, 371. 



( 4 , Haber, Ber. Deut. chem. Gesell., 1891, 24, 625, 626. 



( 5 ) Friedlànder e Screiber, Ber. Deut. chem. Gesell., 1895, 28, 1385. Ho usato per 

 questo corpo la formula analoga a quella dimostrata da Bamberger per l'antranile. 



( 6 ) Vedi nota (4) e inoltre: Ber. Deut. chem. Gesell., 1902, 35, 1996. 

 (') P. M. Perkin, Journ. chem. Soc, 1891. 59. 157, 158. 



(8) Ber. Deut. chem, Gesell., 1878, 11, 1031; Ann. d. Chem. u. Pharm. 1879, 199, 

 70, 73, 75. 



