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di altri derivati di costituzione già nota; e, dal complesso di queste rela- 

 zioni, dedurre la posizione del gruppo N0 2 nella molecola. 



Dividerò pertanto le ricerche eseguite in tre serie a seconda che esse 

 interessano : 



a) il gruppo aldeidico o il carbossilico, 



b) il gruppo nitro, 



c) il gruppo diossimetilenico. 



La prima serie di queste reazioni, intesa a trasformare o ad eliminare 

 il gruppo aldeidico del nitropiperonal o quello carbossilico dell'acido nitro- 

 piperonilico, mi permisero di stabilire le relazioni esistenti fra i tre corpi 

 in esame. Così, ossidando il nitropiperonal, ciò che non era stato fatto prima 

 da altri, ottenni l'acido nitropiperonilico p. f. 172°, identico a quello otte- 

 nuto da Jobst e Hesse nella nitrazione dell'acido piperonilico. Decomponendo 

 poi, col calore, l'acido nitropiperonilico o il suo sale di calcio, ebbi la nitro- 

 metilenpirocatechina. Inoltre, son riuscito a passare direttamente dal nitro- 

 piperonal alla nitrometilenpiroeatechina, distillando la soluzione alcalina del 

 primo di questi prodotti, in corrente di vapor d'acqua. 



Questi tre corpi adunque, potendosi trasformare l'uno nell'altro: 



N0 2 



CH. OvC 6 H 2 < co J H ^ 



> CH,-0 2 C fi H s -N0 2 



X 



CH 2 -OyC6H 2 <^qjjq 



debbono mantenere il gruppo N0 2 , il quale non ha preso parte alle reazioni 

 ora indicate, nella medesima posizione rispetto agli altri gruppi sostituenti, 

 contenuti nella loro molecola. 



Stabilito questo primo fatto, le reazioni delle altre due serie potevano 

 essere condotte su l' uno o sull'altro dei tre corpi in esame indifferentemente. 



Intanto, i casi d'isomeria possibili per l'acido nitropiperonilico p. f. 172° 

 e per i suoi derivati si riducevano a due, perchè il gruppo N0 2 poteva occu- 

 pare solamente la posizione 2 o la posizione 6. Nel primo caso si doveva 

 arrivare, per riduzione, secondo la reazione di Hesse già citata ('), a una 

 2 amino- 3-4 metilenpirocatechina (I) e nel secondo a una 6 amino- 3-4 meti- 

 lenpirocatechina (II): 



(I) 



(II) 



H 2 C< 



NHa 



H 2 C< 



<0- 



-NH a 



(!) V. pag. 425. 



