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abbondante, nero, che pare sia una mescolanza di prodotti diversi e da cui 

 ancora non ho potuto separare alcun corpo nettamente definito. 



Noterò che Fittig e Remsen ('), distillando il nitropiperonal grezzo, in 

 corrente di vapor d'acqua, avevano ottenuto una sostanza gialla cristallina, 

 che aveva un punto di fusione (138-139°) superiore a quello del piperonal; 

 ma questa sostanza, per cristallizzazione dall'acqua bollente, riprese il punto 

 di fusione e tutte le altre proprietà del nitropiperonal. Essi perciò, pur non 

 determinandone la natura, opinarono che si trattasse o di una combinazione 

 del piperonal col nitropiperonal o di un nitropiperonal isomero, che, pel trat- 

 tamento con acqua, si scindesse o si trasformasse nella modificazione stabile. 



Qualunque sia l'interpretazione del fatto, mi interessa di notare che questo 

 fenomeno è ben differente da quello che ora ho descritto, sia per le condi- 

 zioni in cui si compie, sia per il risultato, a cui dà luogo. 



4. Riduzione dell'acido nitropiperonilico 

 e della nitrometilenpirocatechiua. 



Hesse, riducendo, con stagno e acido cloridrico, l'acido nitropiperonilico 

 e la nitrometilenpirocatechina, ottenne, come già dissi, un olio bruno, di rea- 

 zione fortemente alcalina e di cui preparò alcuni sali. Dall'analisi del clori- 

 drato, fu condotto ad ammettere trattarsi di una aminometilenpirocatechina 

 CH 2 . 0 2 . C 6 H 3 . NH 2 ; ma non diede le costanti fìsiche nè della base, nè dei 

 suoi sali. 



Ho voluto ripetere queste riduzioni, per poter confrontare la base, ottenuta 

 da Hesse, con la lamino -3.4 metilenpirocatechina, preparata da Rupe e Ma- 

 jewski e da Van Ling, per azione dell'ipobromito di sodio sulla piperonila- 

 mide e son riuscito a dimostrarne l' identità, con varie prove, che concorrono 

 a confermare la posizione 6 (simmetrica alla posizione 1, rispetto al gruppo 

 diossimetilenico 3-4) del gruppo N0 2 nell'acido nitropiperonilico e nella ni- 

 trometilenpirocatechina : 



/N0 2 



MX)OH \__ CH 2 ■ 0 2 • C 6 H 3 • NH 2 

 CH 2 . 0 2 • C e H 3 • N0 2 



L'acido nitropiperonilico, sospeso in poca acqua, a cui si aggiunge il 

 doppio in volume di acido cloridrico concentrato, fu trattato con un eccesso 

 di stagno in fogli. 



Agitando, si nota lieve riscaldamento. Dopo una notte di riposo, si trova, 

 nel fondo del pallone, una polvere scura, da cui ottenni l'acido metilendi- 



i 1 ) Liebig's Annalen,, 1891. 159. 135. 



