In tal modo impiegando p. e. anilina e nitrobenzolo si ottiene assieme 

 ad azossibenzolo un olio colorato in rosso bruno, di proprietà debolmente 

 acide, il cui odore ricorda dapprima gli isonitrili e dopo qualche tempo 

 quello della difenilammina. Non riduce il liquido di Fehling. Con acido 

 cloridrico viene scisso in anilina e nitrobenzolo. È quindi molto probabile 

 che questa sostanza rappresenti uu prodotto di condensazione (simile alla 

 condensazione aldolica) del nitrobenzolo con l'anilina: 



C 6 H 5 . F N(OH).NH.C 6 H 5 . 



Il 



0 



Nitrobenzolo e p- Toluidina reagiscono nello stesso modo. 



Una struttura analoga a quella degli azossicomposti viene pure attri- 

 buita, come è noto, da Bamberger ai prodotti di condensazione delle aldeidi 

 con le idrossilammine, p. e. 



C e H 5 .CH0 4-H0.NH.C 6 H 5 = C 6 H 5 .CH N.C 6 H 5 + H 2 0. 



Ora noi abbiamo trovato che questa sostanza addiziona una molecola 

 di isocianato di fenile, per dare un prodotto che fonde a 170°. Tale com- 

 portamento si può spiegare in due modi, vale a dire ammettendo che il 

 prodotto in parola invece di contenere l'anello 



— CH N— (') ■ 



V 



sia costituito secondo la formola (base di Schifi 7 ): 



C 6 H 5 .CH:N.C 6 H 4 (OH), 



ovvero che l' isocianato determini una trasposizione molecolare. La mancanza 

 di tempo e dei prodotti necessari non ci permettono, per il momento di 

 risolvere la questione ; osserveremo soltanto che noi abbiamo trovato che la 

 fenilidrossilammina si unisce con una sola molecola di isocianato per dare 

 un prodotto che fonde a 126°, solubile negli alcali e che a caldo riduce il 

 liquido di Pehling; contemporaneamente si avverte l'odore di nitrosobenzolo. 

 Ciò dimostra che l' isocianato non determina la trasposizione della fenilidrossi- 

 lammina in p- amminofenolo : 



C 6 H 5 . NH(OH) — * C 6 H 4 (NH 2 ) (OH) , 



(*) Bisogna notare però che il prodotto non è solubile negli alcali-. 



