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preliminare (') sull'acido dibromonaftalsolfonico, insieme alle ulteriori osser- 

 vazioni che ho fatto sopra il suddetto composto. 



Abbandonando a sè per alcuni mesi una soluzione di anidride naftalica 

 nell'acido solforico fumante, notai che la fluorescenza andò facendosi sempre 

 meno marcata. Versata nell'acqua la soluzione, si precipitò soltanto una pic- 

 cola quantità di anidride naftalica inalterata essendosi il resto trasformato 

 in acido naftalmonosolfonico che riscontrai nel liquido. La medesima tras- 

 formazione ha luogo in minor tempo, scaldando a b. m. una soluzione al 

 10°/ 0 di anidride naftalica nell'acido solforico fumante: occorre almeno un'ora 

 di riscaldamento perchè la reazione avvenga completamente. 



Scaldando la medesima soluzione sopra 100°, notai che contemporanea- 

 mente all'acido naftalmonosolfonico, che ho rammentato, si forma anche un 

 acido naftaldisolfonico e che la quantità di questo va aumentando col cre- 

 scere della temperatura e colla durata del riscaldamento, tanto che, mante- 

 nendo la temperatura per 2-3 ore a 200°-230°, si ottiene esclusivamente 

 questo composto e con rendita quantitativa. 



Credo inutile descrivere qui le numerose esperienze fatte a tal propo- 

 sito: dirò soltanto che potei raggiungere, sebbene con qualche difficoltà, la 

 separazione di questi due acidi approfittando della diversa solubilità dei 

 loro sali di bario nell'acqua in cui il sale di bario dell'acido naftalmono- 

 solfonico è un poco più solubile. 



/COOH 



Acido naftalmonosolfonico Ci 0 H 5: — COOH 



X S0 3 H 



Quest'acido fu ottenuto per la prima volta da Anselm e Zuckmayer ( 2 ) 

 scaldando per circa mezz'ora a 90°-95° una soluzione di 5 p. di anidride 

 naftalica in 30 p. di acido solforico fumante (contenente il 25 % di S0 3 ). 

 Modificandolo leggermente ho seguito il medesimo processo di preparazione : 

 riscaldai cioè per 1-2 ore a b. m. una soluzione al 10 % di anidride naftalica 

 nell'acido solforico fumante (d = 1,9). Versai poi il prodotto della reazione nel- 

 l'acqua, neutralizzai con Ba C0 3 e lavai per decantazione il Ba S0 4 formatosi 

 mescolato col Ba C0 3 eccedente : evaporai fino a secco le acque di lisciviazione, 

 ripresi il residuo con acqua calda e filtrai. Dalla soluzione filtrata, dopo 

 conveniente concentrazione, si depositò il sale di bario dell'acido naftalmo- 

 nosolfonico: esso però era inquinato da una sostanza rossa che potei elimi- 

 nare, sebbene con difficoltà, dopo numerose cristallizzazioni nell'acqua calda. 

 Questo sale di bario è molto solubile nell'acqua e insolubile nell'alcool: 

 aggiungendo alcool alla soluzione acquosa, esso si precipita in fiocchi bianchi. 



( 1 ) Bargellini, Orosi, settembre 1902. 



( 2 ) Anselm e Zuckmayer, Berichte XXXII, 3283. 



Eendicokti. 1905, Voi. XIV, 2° Sem. 87 



