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Resta quindi escluso evidentemente che il solfossile dell'acido naftal- 

 monosolfonico occupi una delle posizioni a . Esso è dunque un acido naftal- 

 2-solfonico o un acido naftal-3-solfonico. Secondo Anselm e Zuckmayer è 

 poco probabile che l'anidride /?-ossinaftalica che da esso deriva abbia l'ossi- 

 drile in posizione 2, perchè questa anidride ossinaftalica si può copulare coi 

 diazo-composti formando sostanze coloranti. Come più probabile, resta quindi 

 per l'acido ossinaftalico (la cui anidride è fusibile a 287°) la formula: 



OH 



\ ^>COOH 

 \ ^COOH 



e per l'acido naftalmonosolfonico, da cui esso si ottiene, la formula: 



SQ 3 H 

 / ^COOH 



< yCOOH 



E che questo acido naftalmonosolfonico abbia il solfossile, non nella posi- 

 zione 4, come supposero Anselm e Zuckmayer, ma nella posizione 3, lo si 

 può dedurre anche da un'altra serie di considerazioni. 



Anselm e Zuckmayer (') per azione dell'acido nitrico (d=l,ò2) sul- 

 l'anidride naftalica sciolta nell'acido solforico monoidrato, ottennero un'ani- 

 dride nitronaftalica fusibile a 249°. Questa, ridotta con ferro e acido clori- 

 drico forniva il corrispondente acido amidonaftalico dal cui sale sodico Graebe 

 e Briones ( 2 ) per distillazione con calce spenta ottennero la /? naftilammina. 

 Dimostato così che il gruppo N0 2 dell'anidride nitronaftalica occupa una 

 delle posizioni i medesimi autori aggiunsero che si può ben ammettere 

 per certo, per il suo modo di formazione, che l'anidride nitronaftalica abbia 

 il gruppo N0 2 in posizione meta rispetto ad uno dei CO. Ora, partendo da 

 questa anidride nitronaftalica e passando per l'amido- e il diazo-composto, 

 Anselm e Zuckmayer ( 3 ) giunsero alla medesima anidride ossinaftalica fusi- 

 bile a 287° che si ottiene dall'acido naftalmonosolfonico per fusione con po- 

 tassa. Ciò dimostra che il gruppo S0 3 H dell'acido naftalmonosolfonico occupa 

 la stessa posizione 3 che occupano il gruppo N0 2 dell'anidride nitronafta- 

 lica fusibile a 249° e il gruppo OH dell'anidride ossinaftalica fusibile a 287°. 



(') Anselm e Zuckmayer, loc. cit. 



(2) Graebe, loc. cit. 



( 3 ) Anselm e Zuckmayer, Berichte XXXII, 3290; Beilstein, Ergiinzungsbande, II, 1140. 



