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prova della sua identità, oltre all'esistenza del suo sale di bario, l'ho tra- 

 sformato in anilide. 



Anilide dell'acido naftaldisol fonico. — Riscaldai in un palloncino 

 l'acido naftaldisolfonico insieme con una quantità di anilina quasi doppia 

 della quantità calcolata. Dopo un'ora di riscaldamento alla temperatura di 

 ebollizione dell'anilina, versai il prodotto della reazione nell'acqua acidulata 

 con acido cloridrico. Tosto si depositarono aghetti giallognoli: dalle acque 

 madri, per concentrazione, ne potei ottenere una nuova quantità. Il prodotto 

 greggio così preparato lo purificai facendolo cristallizzare più volte nell'acqua 

 calda e infine nell'alcool caldo, dalle cui soluzioni si deposita per raffred- 

 damento in belle tavole scolorate. Lavato con alcool freddo, asciugato fra 

 carta e poi seccato a 100° fino a costanza di peso, fu sottoposto all'analisi. 



Trovato Calcolato per O24 



N % 5,88 5,70 



Quest' anilide non si fonde neppure a 290° e a temperatura superiore anne- 

 risce decomponendosi. Si scioglie abbastanza facilmente nell'alcool metilico, 

 poco nell'etere, nel benzene e nel solfuro di carbonio. 



In quanto, poi, alla costituzione di quest'acido naftaldisolfonico, non si 

 conoscono fatti da cui si possa dedurre con sicurezza, come quella dell'acido 

 naftalmonosolfonico sopra descritto. Ma, se è lecito fare un confronto fra il 

 comportamento dell'anidride naftalica e quello della naftalina coli' acido sol- 

 forico, qualche cosa se ne può intravedere. È noto che, trattando la naftalina 

 con acido solforico, il gruppo solfonico entra di preferenza nella posizione /?, 

 quando si scalda a più alta temperatura e quando si usa un eccesso di 

 acido solforico. Considerando inoltre che il solfossile nell'acido naftalmono- 

 solfonico occupa pure la posizione /? e precisamente la posizione 3, per l'acido 

 naftaldisolfonico che si forma appunto ad alta temperatura e per azione di 

 un eccesso di acido solforico, si potranno prendere in considerazione le due 

 formule : 



S O3H S O3H 

 ( ^COOH ( ^COOH 



>COOH < >COOH 



SO3H SO3H 



Di queste, però, la seconda, che è quella di un acido naftal-3-7-disolfonico, 

 apparisce forse la più probabile se si continua a confrontare il comporta- 

 mento dell'anidride naftalica e quello della naftalina coll'acido solforico. 

 Quando, infatti, la naftalina si scalda con acido solforico per più ore a 180°, 

 si forma quasi esclusivamente l'acido 3-7 naftalindisolfonico il quale è più 



