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Chimica. — Sulla trasformazione del pirrolo in tetrametilen- 

 diammina. Nota del Corrispondente G. Ciamician e del dott. C. U. 

 Zanetti. 



« Alcuni anni or sono il Ladenburg in una seriedi ricercheche che destarono 

 il più vivo interesse fra i cultori della chimica organica, trovò che l' idro- 

 geno, il quale si svolge dall'alcool per azione del sodio, è in grado di com- 

 piere alcuni processi di riduzione, che fino allora non s'erano potuti eseguire 

 o che avvenivano assai stentatamente. Con questo nuovo metodo d' idrogena- 

 zione questo valentissimo chimico potè non solo operare la trasformazione 

 delle basi piridiche in piperidiniche, ma potè effettuare facilmente la ridu- 

 zione dei cianuri, dando così un'ampia applicazione alla reazione del Men- 

 dius. — Fra le nuove sostanze scoperte per questa via meritano speciale in- 

 teresse due alcaloidi diamminici, la tetrametilendiammina e la pentametilen- 

 diammina, ottenute per riduzione rispettivamente dei cianuri d'etilene e di 

 trimetilene. L' importanza di queste basi crebbe in seguito ancor di più, al- 

 lorché Brieger ed ultimamente Udrànszki e Baumann ebbero la fortuna di 

 trovare, che i due alcaloidi della putrefazione, chiamati dal Brieger cadave- 

 rina e putrescina, non sono altro che la pentametilendiammina e la tetra- 

 metilendiammina. 



« L' interesse che presentano questi due alcaloidi risiede però principal- 

 mente nel fatto, scoperto dal Ladenburg, che essi possono in certe condi- 

 zioni perdere una molecola d'ammoniaca e trasformarsi in basi imminiche; 

 in questo modo il Ladenburg effettuò la sintesi completa della piperidina, 

 partendo dal cianuro di trimetilene, ed ottenne dalla tetrametilendiammina 

 quella base che Ciamician e Magnaghi avevano preparato del pirrolo per ri- 

 duzione, ed avevano chiamato pirrolidina. 



« La trasformazione di basi imminiche in diammine, cioè la reazione 

 inversa a quella scoperta dal Ladenburg, è un fatto finora assai raramente 

 osservato e noi crediamo perciò., che il passaggio dal pirrolo alla tetrame- 

 tilendiammina, anco per le condizioni speciali in cui esso si effettua, non 

 sia privo d'importanza e sia da annoverarsi fra quelle reazioni a sorpresa, 

 che non sono rare nella storia chimica del pirrolo. 



« Alcuni anni or sono Ciamician e Dennstedt ottennero per azione del- 

 l' idrossilammina sul pirrolo un composto, a cui essi attribuirono la forinola: 



C 4 H 8 N 2 0 2 , 



senza descrivere però nessun fatto, che potesse servire di criterio per giudi- 

 care della sua costituzione. Riprendendo qualche tempo fà, lo studio di 



