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li 0,1518 gr. di sostanza depurata per sublimazione dettero 0,3994 gr. di C0 2 

 e 0,0782 gr. di H 2 0. 

 « In 100 parti: 



trovato calcolato per C^HuNOa 



I II 



C 71,95 (!) 71,73 71,64 

 H 5,75 5,72 5,47 



« Sebbene le esperienze ora descritte non lasciassero dubbio alcuno sulla 

 identità dei due acetilindoli provenienti dall' indolo, con quelli ottenuti dal- 

 l'acido «-indolcarbonico, pure abbiamo voluto per un eccesso di scrupolosità, 

 determinare nuovamente la costituzione di questi composti. 



a A tale scopo abbiamo prima di tutto trasformato il diacetilindolo nel 

 -derivato monoacetilico, per ebollizione con una soluzione piuttosto concentrata 

 •di carbonato sodico. Il diacetilindolo si scioglie difficilmente nel liquido alca- 

 lino, ma prolungando l'ebollizione finisce col sciogliervisi completamente; per 

 raffreddamento si separa una parte del composto monacetilico formatosi, che 

 si estrae completamente agitando il liquido alcalino con etere. Il nuovo pro- 

 dotto purificato per cristallizzazione dal benzolo bollente e per sublimazione, 

 fonde a 190°-191° ed è in tutto identico al /?-acetilindolo suaccennato. 



a La costituzione di quest'ultimo composto venne poi comprovata nuo- 

 vamente, trasformandolo per ossidazione con potassa fondente in acido ^-in- 

 dolcarbonico. L'operazione venne eseguita nel modo già descritto da uno di 

 noi e l'acido ottenuto, che cristallizza dall'acqua bollente in squamette e che 

 fonde, se viene riscaldato rapidamente, a 214° con abbondante sviluppo di 

 gaz, si dimostrò in tutto identico a l'acido /^-indolcarbonico da noi preparato 

 l'anno scorso, per ossidazione dello scatole con potassa fondente ( 2 ). — Sebbene 

 la trasformazione dell'acetilindolo fusibile a 190°-191° in acido /5-indolcar- 

 bonico non costituisca una prova indiscutibile per la posizione (ì dell' acetile, 

 sapendosi che le fusioni con potassa alle volte possono trarre in inganno, si 

 ■deve pure riconoscere, che, essendo l'acido ^-indolcarbonico il meno stabile, 

 non sarebbe certo da aspettarsi la sua formazione, se nell'acetilindolo in que- 

 stione, l'acetile occupasse la posizione a. 



« Il diacetilindolo fusibile a 150°-151° deve certamente contenere il se- 

 condo gruppo acetilico in sostituzione dell'idrogeno imminico, se già per ebol- 

 lizione col carbonato sodico si trasforma in /?-acetilindolo. Con questa costi- 

 tuzione sta pure in buona relazione il punto di fusione del diacetilindolo, 

 che è inferiore a quello del derivato monoacetilico, ciò che non dovrebbe pre- 

 sumibilmente avvenire, se il diacetilindolo fosse un composto dichetonico. 



« Riassumendo i fatti esposti si deve conchiudere che l'anidride acetica 



(') La sostanza conteneva tracce di benzolo, che perde difficilmente nel vuoto. 

 (»)£. e • ^ 



