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trasforma l'indolo, come pure anche l'acido a-indolcarbonico, quasi esclusi- 

 vamente in /?«-diacetilindolo ed in piccolissima parte in /?-acetilindolo. Noi 

 abbiamo provato a mutare un poco le condizioni dell'esperienza, impiegando 

 meno anidride acetica (tre parti per una di indolo) e scaldando a tempera- 

 ture che differivano di una trentina di gradi in più o in meno, di quella 

 indicata in principio di questa Nota, senza ottenere resultati notevolmente 

 diversi da quelli descritti. 



« Se si compara il comportamento dell'indolo coll'anidride acetica, con 

 quello del pirrolo, si nota una corrispondenza sensibile nel carattere generale 

 della reazione, ma apparisce altresì una importante differenza. L'indolo ed 

 il pirrolo danno entrambi derivati chetonici, ma mentre quest'ultimo forma 

 di preferenza un derivato diacetilico, in cui gli acetili occupano le posizioni 

 /? e n, il pirrolo dà un miscuglio di due derivati monoacetilici, nei quali 

 l'acetile sta rispettivamente in posizione a ed in posizione n, e non si è- 

 ancora mai osservato nel pirrolo la formazione di un derivato diacetilico misto. 

 Queste differenze di carattere del gruppo tetrolico nel pirrolo e nell'indolo T 

 dipendono senza dubbio, come uno di noi fece notare in altra occasione, dal. 

 fatto, che nell'indolo, per la presenza del residuo benzenico, la molecola non 

 possiede più quella simmetria che è propria alla molecola del pirrolo. 



Azione del joduro metilico sull'indolo. 



« Il prof. Emilio Fischer, assieme ad alcuni dei suoi allievi, dimostrò 

 in una serie di ricerche interessantissime (') che gli omologhi dell'indolo si 

 trasformano per azione del joduro di metile o di etile in alcaloidi, ordina- 

 riamente terziari, che si riferiscono ad una diidrocbinolina. Questa reazione 

 si effettua, perchè il residuo metilenico (C H 2 ) derivante da una molecola del 

 joduro alcoolico, entra nel nucleo pirrolico dell'indolo trasformandolo in nucleo 

 piridico. Secondo le vedute del Fischer il residuo metilenico verrebbe ad occu- 

 pare la posizione a nel nuovo anello piridico. 



« In queste reazioni avviene poi ordinariamente la sostituzione dell'idro- 

 geno imminico col radicale alcoolico e le diidrochinoline risultanti sono per 

 lo più basi terziarie. 



« Il comportamento del pirrolo coi joduri alcoolici non è perciò del tutto 

 corrispondente a quello degli indoli superiori, perchè secondo le ricerche fatte, 

 nell'anno scorso ed in quest'anno, in questo Istituto, da Ciamician e Ander- 

 lini ( 2 ) , da Ciamician e Zanetti ( 3 ) e da Zanetti ( 4 ) , il pirrolo scambia prima, 



(!) Beri. Ber. 20, 818 e 2190; Liebg's, Annalen 242, 348. 



( 2 ) Rendiconti Acc. L. IV, 2° semestre. — Gazz. chini. 18, 557 e Rend. V, 1° sem., 

 299. — Gazz. Chini. 19, 104, 



( 3 ) Rend. Acc. L., V, 1° seni., 14. — ' Gazz. chini. 19, 90. 

 (») Rend. Acc. L., V, 1° seni., 566. — Gazz. chini. 19, 290. 



